2.3　卤代烃学案人教选修5.doc

金太阳新课标资源网  HYPERLINK  第  PAGE 6 页 共  NUMPAGES 6 页 金太阳新课标资源网 HYPERLINK  2.3　卤代烃 学案 人教选修5 智能定位 1.了解卤代烃的分类。 2.了解卤代烃对人类生活的影响。 3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。 4.掌握消去反应的特点，能熟练判断有机反应的类型。 情景切入 涂改液作为一种办公用品，使用面越来越广，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，损害身体健康。 所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生。若是在非用不可时，则要加强自我保护意识。 涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质？结构如何？ 自主研习 一、卤代烃 1.概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2.分类 二、卤代烃对人类生活的影响 1.用途 (1)制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。 (2) DDT是人类合成得到的第一种有机农药。 2.危害 (1)氟氯代烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 (2)在环境中比较稳定，不易被微生物降解。 三、卤代烃的性质 1.物理性质 (1)状态 常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度 除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。 (4)溶解性 水中：不溶，有机溶剂中：能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。 2.化学性质 (1)CH3CH2CH2Br 方程式：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2+NaBr+H2O 反应类型：消去 CH3CH2CH2Br 方程式：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 反应类型：取代（水解） （2）消去反应的定义 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。 思考讨论 1.有机物是否都含C和H两种元素？ 提示：不是，比如CCl4中不含H，但它是有机???。 2.CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？ 提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3：2。 课堂师生互动 知识点1卤代烃的消去反应及与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子（官能团）的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—XC—X断裂 形成C—OH键 卤代烃 的要求(1)含有两个以上的碳原子，CH3Br不能反应; (2)与卤原子相连的相邻碳原子上有氢原子。 (CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以 水解主要产物烯烃或炔烃醇特别提醒 (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如: 发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。 例如：CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O 考例1　(多选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是(　　) A.CH3Cl　　　　 　　　　　　　B.  C. 　　　　　　　　　　D. ［解析］　 物质发生反应具备的条件ＡＢＣＤ消去 反应含有两个以上的碳原子√√√与卤原子相连的相邻碳原子上有氢原子√√取代 反应含有—X√√√√［答案］　BD 考例2　下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　) A.①③⑥　　　　　　B.②③⑤　　　　　C.全部　　　　D.②④ 　［解析］　因为分子稳定，故不能发生消去反应； 中与Cl原子相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；CH3Cl分子中没有相邻的碳原子，也不能发生消去反