2015-2016学年人教版必修5高中化学第二章第二节《芳香烃》同步学案新人教版选修5.doc

第二节　芳香烃 一、溴水和高锰酸钾常作为检验一些有机物的试剂，各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液各有哪些不同的变化？ 液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色特别提示　应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 二、有机物分子中原子共线、共面问题 1．几种简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷，正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。 (2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120°。 (3)乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 (4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。[来源:] 2．注意：(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。 三、根据烃的燃烧通式确定分子式 根据烃的燃烧通式 CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，可知： (1)当温度低于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为(eq \f(y,4)＋1)。 (2)当温度在100℃以上时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为(eq \f(y,4)－1)。 若充分燃烧后，总体积不变，则eq \f(y,4)－1＝0?y＝4 所以此烃的分子式可能为CH4、C2H4、C3H4。 若充分燃烧后，总物质的量减少，则eq \f(y,4)－10?y4 则此烃只能是C2H2。 若充分燃烧后，总物质的量增加，则eq \f(y,4)－10?y4 所有氢原子数大于4的烃均有可能。 四、如何根据烃的相对分子质量推算烃的分子式？ 1．各类烃的通式 名称炔烃烷烃(或环烷烃)烯烃(或二烯烃)苯及苯的同系物通式CnH2n＋2CnH2nCnH2n－2CnH2n－6n值n≥1n≥2 (或≥3)n≥2(或n≥4)n≥6Mr14n＋214n14n－214n－62.商值通式法判断烃的分子式 借助各类烃的通式，由相对分子质量求烃的分子式可采用如下“商值通式”判断法： 假设某烃的相对分子质量为Mr，则有 (1)Mr/14，能整除，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 (2)Mr/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 (3)Mr/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。 (4)Mr/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。 类型1 苯的碳碳键特殊性的判断依据 例1　苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 答案　C 解析　如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。 类型2 判断原子共线、共平面问题例2　有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是(　　) 答案　B 解析　苯分子中12个原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基的4个原子不可能都在同一平面上；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。所以正确答案为B。 原子共线、共平面问题是考查有机物结构的常见题型，分析此类问题应注意：