2015-2016学年人教版选修5第三章第四节有机合成（第一课时）课件（37张）.ppt

(第一课时);;;1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则。 提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。;（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。;2.结合学过的有机化学反应，思考讨论在有机物中引入羧基的方法有哪些？（举例说明） 提示：（1）醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O （2）醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO+O2 2CH3COOH;（3）酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH （4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：;3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？ ①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl发生加成反应 提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利用率低；b.Cl2有毒，对大气污染较HCl严重。;4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。 提示：;【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。;F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是_____________ （填反应代号）。 （2）写出结构简式E:________,F:___________。 【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。 （2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。 （3）依据题目要求分析解答。;【自主解答】由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH＝CH2，与溴反应生成的加成产物B为CH3CHBrCH2Br，结合所给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2CN，该物质水解生成E为 CH3CH(COOH)CH2COOH,又知B碱性条件下水解生成 CH3CH（OH）CH2OH。E和D发生酯化反应生成F。;答案:（1）②、③ (2);;;;;1.以煤的干馏产品为原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成法合成路线如下： 依据该合成路线，你能设计出几种不同的合成方法，请交流讨论，并比较评价哪种方法最好。;提示：;分析比较最佳方案 （1）路线由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，较合理。 （2）、（4）路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。 （3）的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。;2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑的因素有哪些？ 提示：（1）有机合成反应中原子经济性； （2）原料是否绿色化； （3）试剂与催化剂的无公害性。;3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。;【典例2】(2010·天津高考)Ⅰ．已知烃基烯基醚：R—CH＝CH—O—R′ R—CH2CHO+R′OH 烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：;请回答下列问题： （1）A的分子式为______。 （2）B的名称是_______；A的结构简式为______。 （3）写出C→D反应的化学方程式：___________。 （4???写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。;Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（ ) 的一条路线如下： (5)写出G的结构简式：________________。;(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：;【思路点拨】解答本题应注意以下三点： (1)应用逆合成分析法。 (2)充分利用信息。 (3)各种有机物、官能团之间的相互转化。;【自主解答】(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为： (3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH H3CH2COONH