2016-2017学年人教版选修5卤代烃课件（33张）.ppt

第三节　卤　代　烃;一、卤代烃的结构和性质 1．定义 烃分子中的氢原子被________取代后所生成的化合物，官能团是________。 2．分类 按分子中卤素原子种类的不同分为氟代烃、________、________。;3．物理性质 (1)状态。 常温下，大多数卤代烃为________或固体。 (2)溶解性。 卤代烃都______溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。;2.物理性质;(2)消去反应。 ①有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____一个或几个小分子(如H2O、HX)等，而生成含________化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：______________________________________________。;三、卤代烃的应用 1．卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等。 2．卤代烃的危害 含有氯、溴的氟代烷可对________产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物。;卤代烃的消去反应和水解反应;2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应。 如 均不能发生消去反应。;关键一点： 卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“ ”或“—C C—”。;卤代烃中卤原子的检验;2．实验步骤 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。;卤代烃的性质;解析：所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。 答案：AB 名师点睛：学习有机物的性质时，既要掌握其一般规律，又要掌握其特殊性。;变式应用;2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　);解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项中的两物质Cl原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子，而A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。 答案：B;卤代烃中卤素原子的检验;解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。 答案：C 名师点睛：(1)卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成X－，方可用AgNO3来检验。 (2)在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。;变式应用;解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，不能与AgNO3和HNO3溶液直接反应，A、B不正确。C选项溴乙烷先发生水解反应，D选项溴乙烷先发生消去反应，再加入HNO3和AgNO3溶液，均可检出溴乙烷中含有溴元素，C、D正确。 答案：CD;4．下列物质滴入硝酸和硝酸银溶液中，有白色沉淀生成的是(　　) A．KClO3溶液 B．KI溶液 C．氯仿 D．氯仿和碱液煮沸后的溶液;卤代烃的消去反应和水解反应;解析：本题考查的是卤代烃的水解反应和消去反应，熟练掌握有机物的性质是解有机合成题的关键。由题意，要制1,2-丙二醇，需先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3CHCH3＋NaOH CH3—CH==CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成制1,2-二溴丙烷：CH3CH==CH2＋Br2→CH3—CH—CH2，最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇：CH3—CH—CH2＋2NaOH CH3—CH—CH2＋2NaBr，