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以D-葡萄糖合成右旋斑荚素 Mohammad Abrar Alam, Yashwant D. Vankar *;摘要： 右旋斑荚素，一种有效地的和有选择性的淀粉葡萄糖苷酶抑制剂，是从D-葡萄糖派生出的环氧化合物，全合成总收率38%。; 我们一直在努力合成糖苷酶抑制剂，在此报告一个新的合成D -葡萄糖为原料合成右旋斑荚素。逆合成分析如图1; 因此，从D -葡萄糖获得环氧2，需要五个步骤。使用烯丙基溴化镁氯化处理后得到羟基衍生物3，产率为95％。产物3去羟基使用钯碳还原得产物4，用10％盐酸溶于甲醇中，对衍生4处理脱缩，得产物5，产物收率为98％。; 产物5的自由羟基形成苄基醚受到保护得到产物6，产率为97％。 产物6缩醛基团水解处理：3摩尔盐酸于二氧杂环己烷中回流，随后加入NaBH4还原得二醇7 ，产率为88％。二醇7经甲基磺酰氯/三乙胺处理，得到相应的双甲基磺酸酯8，产率为96％。产物8的双键使??锇酸/高碘酸钠裂解，然后用NaBH4还原得到良好的收益率的羟基衍生9。; 产物9在90℃用纯的苄胺处理得到吡咯烷衍生物10，核磁共振氢谱显示甲磺酸单峰完全消失和苯基质子数的增加，确认吡咯烷体系的形成。 10中的四氢吡咯羟基用甲基磺酰氯/三乙胺处理上形成一个极性很大的化合物，最有可能的一个季铵盐，该化合物用以钯碳为催化剂，在5个标准大气压下，在甲醇溶剂中进行氢还原得到右旋斑荚素1 ，产率为81％。; 总之，我们从D -葡萄糖衍生的环氧2用一种有效的方式合成右旋-?斑荚素，合成的总收率为38％。可以利用这种合成的方案制备斑荚素的类似物，并且我们的实验室正在朝着这个方向开展工作。