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07第七章苯丙素类

第九章 苯丙素类;第九章 苯丙素类;第一节 概 述;苯丙素类化合物生物合成途径;第二节 苯丙酸类;一、苯丙酸类化合物;丹酚酸 B (salvianoic acid B);绿原酸 (Chlorogenic acid);二、苯丙素的提取;三、苯丙素的波谱特征;三、苯丙素的波普特征;三、苯丙素的波普特征;四、苯丙素研究实例;1.红外光谱(KCl,cm21)显示COOH(1732,2750~2550) 和酚羟基OH(3450~3150)的存在。成盐后1530,1465(苯环),1560,1495(羧基) 2.核磁共振氢谱NMR σ: A:2.826(2H, m); B:4.30 (1H, dd, J=5, 13.5); C:6.60 (1H, d, J=7);E :6.70(1H, d, J=7), D:6.80 (1H, s) 3.UV:279nm,301nm ;4.核磁共振谱(CD3)2CoD: 2186(2H,八重峰), 4130(1H,四重峰); 6160(1H,双峰,J= 7H z), 6180(1H,单峰),分别显示典型的ABX型(A r2CH22CH2CO)和3个芳香质子的存在。13C核磁共振D143. 3表示两个羟基互为邻位,其质谱裂解为典型的A开裂。 ;第三节 香豆素;一、香豆素的结构类型;一、香豆素的结构类型;㈠简单香豆素类--只有苯环上有取代基的香豆素。;;6;角型(7,8-呋喃)香豆素; ;一、香豆素的结构类型;;(一) 性状 游离状态——结晶形固体,有一定熔点; 大多具有香气;具有升华性质 分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出); UV下显蓝色荧光 成苷-- 大多无香味、无挥发性、不能升华。;(二)溶解性 游离-- 能溶于沸 H2O,不溶或难溶冷 H2O, 可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷-- 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。 难溶极性小的有机溶剂。;二、香豆素的理化性质;;二、香豆素的理化性质;二、香豆素的理化性质;二、香豆素的理化性质;二、香豆素的理化性质;二、香豆素的理化性质;用显色反应区别下面三组化合物;三、香豆素的提取分离;三、香豆素的提取分离;三、香豆素的提取分离;四、香豆素的波谱学特性;四、香豆素的波谱学特性;四、香豆素的波谱学特性;四、香豆素的波谱学特性;四、香豆素的波谱学特性;四、香豆素的波谱学特性;五、香豆素的生物活性;六、香豆素的研究实例;六、香豆素的研究实例;第四节 木脂素;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、??脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;一、木脂素的结构类型;双环醇(bicyclol) ;二、木脂素的理化性质;二、木脂素理化性质;三、木脂素的提取分离;(一)化学法 1.水解反应--适用于成酯、成苷类成分。;2.氧化反应 (1)臭氧化;2.氧化反应 (2)费米盐氧化;2.氧化反应 (3)高锰酸钾氧化;2.氧化反应 (4)脱亚甲基反应;(二)波谱法 目前多用1H-NMR和13C-NMR谱。;五、木脂素的生物活性;

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