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2013届高二化学课件:2-2芳香烃[选修5]
第二节 芳香烃(共1课时)
;
1.通过苯分子结构与性质的复习,进一步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2.掌握苯的同系物的通式及主要化学性质,并了解有机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
4.了解苯及其同系物对人体健康的危害,懂得防止苯中毒的一些措施。;一、苯
1.苯的结构
分子式:____________________
结构式:____________________
结构简式:____________________
空间构型:____________________
苯分子结构中,各个键之间的夹角都是________。虽然苯的结构式写成单、双键交替的环状结构,但苯分子里6个碳原子之间的键________,苯分子中六元环上的碳碳间的键是________键。;2.苯的化学性质
苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性:兼有________烃、________烃的性质,能发生________反应和________反应。
(1)取代反应:
①苯与溴的取代:化学方程式为:_________
②苯与硝酸的取代:化学方程式为:__________;(2)加成反应:
苯与H2的加成反应方程式为:____________________
(3)苯的燃烧反应方程式为:____________________
①因苯的含碳量________(与C2H2相同),苯在空气里燃烧时________;②苯________被KMnO4酸性溶液氧化,也________溴水反应(溴水中的溴可被苯萃取)。;二、苯的同系物
1.苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的________被________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为____________________。
2.苯的同系物的化学性质
(1)苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为:____________________________。
生成物名称____________________,又叫TNT,是一种________色晶体,是一种________。;三、芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃
分子里含有一个或多个________的烃叫芳香烃。
2.芳香烃的来源
(1)________;(2)石油化学工业中的________等工艺。;【答案】
一、;2.饱和 不饱和 取代 加成;1.既然苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键。那为什么还要使用凯库勒式来表示苯环?
提示:这是由于历史意义和习惯的原因,更是为了纪念凯库勒。;2.关于苯的同系物应注意哪几个问题?;(2)苯的同系物与芳香烃的关系:苯的同系物是芳香烃,而芳香烃不一定是苯的同系物。;3.如何用“结构相似即性质相似,原子和原子团相互影响使性质发生变化”的观点、方法来分析认识苯的同系物的性质?
提示:苯的同系物的化学性质既具有苯环和侧链烷基的性质,如苯环的取代和加成反应,烷基上的取代反应;又有两者相互影响所产生的不同于苯的特性。
(1)苯环对侧链的影响,使侧链能被KMnO4酸性溶液氧化。;1.苯的分子结构
(1)苯的分子结构;
注意:苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间,这就说明苯环中的键既不是双键也不是单键,而是介于单键和双键之间的独特的键,同时,也可以说明苯环中键的活泼性介于单双键之间,同时具有饱和烃和不饱和烃的性质。;【例1】 能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳原子间不是单双键交替的事实是( )
A.苯的二元取代物无同分异构体
B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种;【解析】 解答此类题型通常采用的方法是“反证法”,为了证明苯环不是单双键交替的结构,应先假设它是这样的结构,再结合各选项进行判断,即可找出正确答案。 ;关于苯的下列说法中不正确的是( )
A.组成苯的12个原子在同一平面上
B.苯环中6个碳碳键键长完全相同
C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C—C之间
D.苯只能发生取代反应
【答案】 D; 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤
C.③④⑤⑥ D.①②④⑤;
【答案】 D;苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,但由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,使苯在一定条件下
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