有机CH15苯的反应.ppt

第五章 苯和芳香烴; 目 標 要 求 1.掌握芳香族化合物結構、命名及芳香性的概念 2.掌握苯環的親電取代反應及應用 3.掌握Friedel-Crafts反應及機理 4.掌握氯甲基化反應和Gattermann-Koch反應;; 歷史上苯的表達方式;1865年，Kekule提出苯環結構：單、雙鍵交替的六元環結構;2 如果為單雙鍵交替體系，苯環應為不等邊六邊形，實驗證明，6個C-H鍵完全等長．; 苯的結構;;; 芳香族化合物命名簡介;苯環為取代基;; 多個基團時用數字表示相對位置;苯環上的親電取代;;常見的幾類苯環上的親電取代反應;; 與自由基取代反應的區別; 芳環的氟代和碘代方法（一般不採用）;; 硝化反應在合成上的重要性;苯環上的磺化反應;;; 磺化反應可逆性在合成上的應用;例二：;苯環上的烷基化反應（Friedel-Crafts烷基化反應）;苯環烷基化其它方法;苯環上的醯基化反應（Friedel-Crafts醯基化反應）; 反應機理; 酸酐為醯基化試劑; Friedel-Crafts醯基化反應在合成中的應用;烷基化反應和醯基化反應的異同;; Gattermann-Koch反應;;; 目 標 要 求 掌握取代基對親電反應的影響，苯環上取代基的分類，致活基和致鈍基，鄰對位定位基和間位定位基。 掌握用誘導和共軛電子效應解釋取代基對反應活性的影響及定位作用。學會反應中間體的相對穩定性分析。 掌握雙取代基對反應取向的影響以及位阻對反應取向的影響。 掌握取代基的定位作用在合成中的應用。 掌握苯環的氧化和加成 掌握芳烴側鏈上的反應;一.取代基對親電取代的影響;取代基的分類; 鄰對位定位基和間位定位基（考慮對反應取向的影響）;鄰對位元定位基的特點－－給電子基團;Benzene （苯）; 取代基對反應的影響的其它例子; 取代基對反應活性及定位的分析和解釋;;;;;;;;;吸電子效應的影響;;;;雙取代基時的反應取向; 有不同類定位基時，服從鄰對位基定位;位阻較大;取代基的定位作用在合成上的應用;;例3：;例4：;較好的合成路線;苯及其同系物的氧化和加成反應;;; 不能進行Birch還原的化合物; Birch還原对孤立雙键無影響:;1.α－氫的鹵代反應;一般情況下，不論側鏈的多長，以及側鏈上還連有什麼基團，只要有α－H，就能被氧化成苯甲酸。;例1：;例2：;;目 標 要 ?? 瞭解多環芳烴（類型，性質） 掌握萘的結構及其性質 掌握萘環上的親電取代反應（重點：反應取向） 瞭解萘環上的氧化還原 瞭解蒽和菲的性質介紹（芳香性和烯烴性質） 瞭解幾個非苯芳烴及性質簡介;多環芳烴; 稠環芳烴; 三苯甲烷及其衍生物的活潑性;;親電取代反應;; 反應特點;萘環上的親電取代反應;萘環上的各類親電取代反應;;Friedel-Crafts醯基化反应（取向受反應條件影響）;;;;;萘環的氧化; 存在其它基團時的氧化選擇性;萘環的還原;蒽的化學反應; 加成和氧化（共軛雙烯性質）;菲的化學反應;六.非苯芳烴及性質簡介;環庚三烯正離子;作業：