芳烃和结构解析初步[有机化学].ppt

单环芳烃 ; 学习要求 1．? 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2．? 理解苯环的结构特征。 3．? 掌握苯及其同系物的化学性质。 4．? 了解苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律。 5．?了解芳烃的制备和来源。;概 述; 苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应：;;苯的结构; 2. 分子轨道理论;; 3. 共振论;单环芳烃的异构和命名;1．基的概念 ;2．一元取代苯的命名;3．二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。 ;4、多取代苯的命名 ;芳 烃 的 来 源 及制法;;;亲 电 取 代 反 应; 2. 硝化：; 3. 磺化：; 4. Friedel – Crafts反应; 5. 氯甲基化：;加 成 反 应;氧 化 反 应;脱 氢 反 应;苯环上的亲电取代反应及其反应历程; 由亲电试剂???进 攻而引起的取代反应, 称为亲电取代反应。; 一、 卤代：; 三、 磺化：; 四、 F－C烷基化与F－C酰基化; 2、 F－C酰基化：; 3、F－C烷基化与F－C酰基化反应的异同点：; 不同点：; c. 烷基化反应易发生歧化 反应，而酰基化反应则不发生歧化反应。;苯环上取代反应的定位规则; 由此可见，当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代反应引入第二个取代基时，它所进入的位置，受第一个取代基Z的指令，由Z决定第二个取代基进入的位置。 ; b. 与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对， 且以单键与其它原子相连。如：; 2. 第二类定位基（即间位定位基）;二、定位规律的理论解释; 以甲苯为例:; (2)具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为：; B.+C ＜–I 的基团：; 2. 第二类定位基（即间位定位基）;三、影响定位效应的空间因素; 2. 新引入基团的空间效应：; 如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大 时，对位产物几乎为100%。;四、定位规律的应用; (2) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作 用不一致，有两种情况：; B. 原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位 基决定。; 【例2】; 【例3】; 练 习：; 4. 以苯和必要的试剂合成下列化合物：; 5. 在氯化铝存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2- 苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。; 有机化合物的结果表征 有机化合物的结构与吸收光谱 红外光谱 一、红外光谱的表示方法 二、分子振动与红外光谱 三、有机化合物基团的特征频率 四、红外谱图解析 核磁共振谱 一、基本原理 二、化学位移 ; 三、影响化学位移的因素 四、决定原子数目的方法 五、共振吸收峰（信号）的数目 六、自旋偶合与自旋裂分 七、偶合常数 八、谱图解析 ; 有机化合物的结构表征;去，主要依靠化学方法进行有机化合物的结构测定，其 缺点是：费时、费力、费钱，试剂的消耗量大。例如： 鸦片中吗啡碱结构的测定，从1805年开始研究，直至1952 年才完全阐明，历时147年。 ;它不仅可以研究分子的结构，而且还能探索到分子间各种集聚态的结构构型和构象的状况，对人类所面临的生命科学、材料科学的发展，是极其重要的。 ; ; 该式表明：分子吸收电磁波，从低能级跃迁到高能 级，其吸收光的频率与吸收能量的关系。 ; 分子的总能量由以下几种能量组成：;红外光谱; 横坐标：波数（σ）400～4000 cm-1；表示吸收峰的位置。; ; (2)弯曲振动： ; 2.振动方程式（Hooke定律） ; ; 分子由基态v = 0 跃迁到激发态v = 1 时，吸收光的能 量为： ;;; 2.指纹区： ;四、红外谱图解析 ; 经元素分析确定实验式； ; 1.烷烃： ; 2.烯烃 ;;二者的明显差异： ;三者的异同点： ; 4.醛与酮 ;二者的异同点： ;