第十六章 含敌陋有机化合物.pptVIP

第十六章 有机含氮化合物 分子结构中含有碳氮键(C－N)的一类化合物。广泛分布于自然界中，与日常生活及生命过程密切相关，在生命科学中占有及其重要的地位 。 第一节 胺 一、胺的结构、分类和命名 氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。 ; 伯胺、仲胺、叔胺（分别用1o胺、2o胺、3o胺来表示）,伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。;(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。 CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3 甲胺 二乙胺 甲乙胺;N-甲基苯胺; 季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的命名相似。例如： [(CH3)4N] + Cl－ [(CH3)3NCH2CH3]+OH－ 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 注意“氨”、“胺”和“铵”的区别;二、胺的结构 N采取sp3杂化，脂肪胺具有类似氨的结构，是一个棱锥体结构，胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决定了胺的某些化学性质，例如碱性和亲核性。;Note:胺的碱性较弱，由I效应、空间效应和溶剂化效应共同影响，结果：脂肪胺氨芳胺 ;2．酰化反应 伯胺和仲胺可与酰氯及酸酐反应，氮上氢被酰基取代，叔胺氮原子上无氢原子，所以不能发生酰化反应。;扑热息痛;(2) 仲胺与亚硝酸反应;(3) 叔胺与亚硝酸的反应 生成盐，无明显变化，可用于与伯、仲胺的区别。;4．芳胺苯环的亲电取代反应 ;对二甲氨基偶氮苯(黄色);第二节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 羧酸分子中羧羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物称为酰胺，通式为：; 酰胺氮上连有取代基时，将取代基的名称写在酰胺名称之前，并加词首“N-”或“N,N-”，以表示该取代基是直接与氮原子相连接的。例如：;二、酰胺的化学性质 1. 酸碱性 酰胺是近似中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。;青霉素分子中有酰胺键，需采用粉针剂，在临用时配制，当日用完。;2．水解反应;缩二脲反应：在缩二脲的稀碱溶液中滴加微量稀硫酸铜溶液时则产生紫红色的颜色反应。 凡是分子中含有两个或两个以上相邻酰胺键(肽键)的化合物都能显示这种颜色反应，故可用于多肽、蛋白质等的分析鉴定。;; 丙二酰脲又叫巴比妥酸(Barbituric acid). ? ? ? ? 酮型 烯醇型 丙二酰脲本身无医疗作用，但它的亚甲基上的两个氢原子被烃基取代后的化合物在临床上具有镇定和催眠的作用，是一类对中枢神经系统起抑制作用的镇静剂和安眠药，总称为巴比妥类药。 ; 巴比妥 戊巴比妥 ? ? ? ? 苯巴比妥(鲁米那) 异戊巴比妥 ;四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世纪三十年代开始使用，至今仍为临床所采用。;常见的磺胺类药物有磺胺嘧啶(SD)、磺胺甲基异噁唑(SMZ)和磺胺邻二甲氧嘧啶(SDM)等。另一种三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)本身不属于磺胺类药物，但它与磺胺类药物合用能增强磺胺药物的杀菌作用。;第三节 杂环化合物 由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;4-甲基咪唑 4-氨基嘧啶;二、重要的杂环衍生物 (一) 呋喃及其衍生物 硝基呋喃类药物。;(二) 吡咯及其衍生物 吡咯的衍生物广泛存在于自然界。 血红素的基本骨架称为卟吩(Porphin)。 卟吩 血红素 ; (三) 噻唑、吡唑和咪唑衍生物 噻唑衍生物主要有维生素Ｂ1和抗生素青霉素类。 ? ? ? ? 苄青霉素的效用较好，其钠或钾盐为治疗革兰氏阳性菌感染的首选药物。;(四) 吡啶及其衍生物