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第十四章 杂环化合物 1. 杂环化合物（ 含杂原子的环状化合物）的类型： 芳香族杂环 N （本章重点） N S O H N N N N H N O 普通杂环 O O N O O O H 2. 杂环芳香族化合物的芳香性 • 符合Hückel规则（i. 环状, ii. 共平面, iii. 垂直平面的p轨道, iv. 4n+2 π电子） • 共振能：16~29 千卡/mol • 均能发生芳香族化合物的典型反应——亲电取代反应 • 1H NMR在 δ=6~9ppm处有芳香族化合物的特征吸收 N N N S O H 2 杂原子: sp 杂化 问题：分析各杂原子未共用电子对的状况 3. 杂环的种类和名称 分类的几种方式: i. 杂原子的类型和数目 ii. 环的大小 （五元环或六元环） iii. 环的个数 例： N N N S O N N H N O N N H (1) 含 一 个杂原子的五元芳杂环 4 3 β β Et 3 α 5 2 N 1 O S N H H 吡咯 呋喃 噻酚 3-乙基吡咯 pyrrole furan