专题整合9有机推断题常见的突破口.pptVIP

乙酸的酸性 ①弱酸性 CH3COOH CH3COO－＋H＋，能使指示剂变色 ②酸性强于碳酸 CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O ③具有酸的通性：能使酸碱指示剂变色，与活泼金属反应放出氢气、与金属氧化物、氢氧化物反应等，如：2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑，2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。 1． 酯化反应 醇与酸反应生成酯和水的反应叫酯化反应。 说明：①醇和有机酸或无机含氧酸都能发生酯化反应。 ②醇与有机含氧酸反应时的结构变化可以用同位素示踪法进行判断，如用O标记乙醇中的羟基氧，反应结果 如下所示： 酯化反应的一般过程是羧酸分子中的羟基与醇分子中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯(“酸失羟基，醇失氢”)。可见，酯化反应属于取代反应。 2． 　　　(2011·北京海淀二模)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下： 酯的水解 【例5】? 下列叙述正确的是 　(　　)。 A．该反应不属于取代反应 B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4 C．FeCl3溶液可用于鉴别香兰素与乙酸香兰酯 D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素 解析　A项，对比反应物与生成物结构可知，该反应是取代反应。B项，乙酸香兰酯的分子式是C10H10O4。C项，香兰素分子中有酚羟基，与Fe3＋反应，溶液显紫色，而乙酸香兰酯无此现象。D项，乙酸香兰酯在NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的酚钠盐。 答案　C 酯的通式 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，一般简写为RCOOR′。其中R和R′可以相同，也可以不同。饱和一元羧酸和饱和一元醇生成酯的通式为： CnH2n＋1COOCnH2n＋1。分子式为：CnH2nO2。饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。 化学性质 酯的重要的化学性质之一是发生水解反应，生成相应的酸和醇。酯在H＋、OH－的催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是不 可逆的。酯分子发生水解反应的实质是：　　　　　中， 1． 2． C—O键断裂，水分子中的—OH接到　　　　上，形成羧酸，而水分子中的—H则接到—O—上形成—OH，即“酸上羟基，醇上氢”。如乙酸乙酯的水解方程式：CH3COOCH2CH3＋H2O　　　　CH3COOH＋CH3CH2OH。由于RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O，所以NaOH作催化剂时，乙酸乙酯水解反应的产物为乙酸钠和乙醇，反应方程式为：CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH。 助学园地 阅卷现场 助考园地 热点透析 (1)由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) ①能使溴水褪色的有机物通常含有 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 专题整合 ③能发生加成反应的有机物通常含有 、苯环， 与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成 砖红色沉淀的有机物必含有 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：A―→B―→C，则A应是含有—CH2OH的醇，B是醛，C是酸。 (2)由反应条件推断 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。 ③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 (3)由反应数据推断 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol 加成时需1 mol H2,1 mol —C≡