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复习提纲第2单元烃的衍生物
顺反异构 (1)概念:由于碳碳双键不能沿着键轴旋转而导致分子中原子和原子团在双键两端不同所产生的异构现象。 (2)类别 ①顺式结构:两个较大的原子或原子团排列在双键的同侧。 如:顺2-丁烯 ②反式结构:两个较大的原子或原子团排列在双键的两侧。 4. 如:反2-丁烯: (3)性质:化学性质基本相同,物理性质有一定差异。 (2011·海南卷)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是 ( )。 A.甲醇 B.乙炔 C.丙烯 D.丁烷 解析 常温常压下,甲醇为液态,4个碳原子以下的烃为气态。 答案 A 炔烃的结构和性质 【例3】? 乙炔的分子组成和结构 乙炔的分子式为C2H2,电子式为 ,结构式为H—C ≡ C—H,结构简式为CH ≡ CH,分子构型为直线型分子。 乙炔的化学性质 (1)氧化反应: ①乙炔燃烧的化学方程式2CH ≡ CH+5O2 4CO2+2H2O。 ②乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。因为乙炔的含碳量较高,碳没有完全燃烧的缘故。 ③乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,将乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫红色逐渐退去。 1. 2. 点燃 乙炔的实验室制法 (1)药品:电石与饱和食盐水 (2)原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+CH ≡ CH↑ (3)装置:固+液 气(有别于制氢气的装置),不能使用启普发生器。 (4)收集:排水集气法。 3. (2)加成反应 如将乙炔通入Br2的CCl4溶液中现象:Br2的CCl4溶液的橙红色逐渐退去。 (2012·湖南长郡中学月考)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( )。 A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯 解析 不饱和烃、苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 答案 C 芳香烃的结构和性质 【例4】? 芳香烃是分子中含有苯环的烃。 苯的同系物 苯分子中的一个或几个氢原子被烷基所代替得到的烃,通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物属于芳香烃的一种。 苯的同系物的性质 (1)物理性质:难溶于水,比水轻。 (2)化学性质 ①氧化反应 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,这是在性质上区别于苯的不同的地方之一。 ②苯的同系物可发生溴代反应 1. 2. 3. ③硝化反应 ④加成反应 ⑤氧化反应(与苯环相连的碳上必须要有氢原子,否则不能被氧化) 为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是 ( )。 A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3 溶液 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸 化,再加入AgNO3溶液 D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸 酸化,再加入AgNO3溶液 卤代烃的水解反应和消去反应 【例5】? 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非Cl-,故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生Cl-,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验;D项有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。 答案 C 取代(水解)反应 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应 本质 卤代烃分子中卤原子被 水中的OH-所取代, 生成卤素负离子: RCH2—X+OH- RCH2OH+X-(X表示 卤元素) 相邻的两个碳原子间 脱去小分子HX: CH2===CH2↑+ NaX+H2O(X表示卤元素) 取代(水 解反应) 消去反应 反应规律 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: ③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式: 单击此处进入 活页限时训练 * * 答案 (1)C7H10O5 (5)消去反应 1.卤代烃的取代反应与消去反应对比 烃的衍生物的结构与性质及相互转化 取代(水解)反应 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应 本质 卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH-所取代,生成卤素负离子:R—CH2—X+ OH- R—CH2OH+X-(X表示卤素) 相邻的两个碳原子间脱去
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