有机化合物的合成第2课时.pptVIP

第3章 有机合成及其应用;练一练：;;CH3CHO+HCN CH3CHOHCN;;+ CH3Cl －CH3 + HCl;如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯 ?;;【例1】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是 A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br;【自主解答】选C。由信息2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3 ＋2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个 断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为NaBr。A中两分子 CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；B中CH3CHBrCH2Br 一个分子不能成环，两分子生成 或 ；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成; D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成;【变式训练】（双选）（2010·海南高考）已知： 如果要合成 所用的原 始原料可以是( ) A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔;【解析】 ;【例2】请以乙烯为原料合成乙酸乙酯。写出相关反应的化学方程式，并指明反应类型。 【思路点拨】;【自主解答】实现有机物官能团的引入与转化，要联想 各类官能团的性质和转化关系，一种物质的性质就是另 一种物质的制备方法，因此，要注意对各类有机物官能 团之间的关系进行分析、综合和概括，尤其是有许多官 能团不能直接引入和转化的，就要注意多个官能团的连 续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。;根据已学过的烃及烃的衍生物的相互转化关系，很容易 理顺该合成思路为：CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO;答案：CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH(加成反应) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(氧化反应) 2CH3CHO+O2 2CH3COOH（氧化反应） CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O［取代 （或酯化）反应］;【互动探究】若以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯。涉及 到的反应类型依次有哪些？ 提示：加成反应；取代反应；氧化反应；氧化反应；取 代（或酯化）反应。 CH2＝CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH OHCCHO HOOCCOOH，最后 由制得的乙二酸与乙二醇发生酯化反应。;【例3】已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。 以 为原料，并以Br2等其他试剂制取 。写出有关反应的化学方程式并 注明条件。;【思路点拨】解答本题要注意以下两点：;【自主解答】根据题意所给“只有在碳链末端的羟基能 氧化成羧基”的提示，结合原有官能团碳碳双键的性 质，可见一定要将原料分子末端的＝CH2转变成—CH2OH， 如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一个—OH，则 原料转变成 ，由原料 ;首先与Br2发生加成反应得到 ，然后 将其水解即得 ，再将其氧化即可形 成—COOH，关于＝CH2的形成，利用醇的消去反应即可。;答案：用化学方程式表示如下：;;;【变式训练】（2009·浙江高考）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：;请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A______，B______，C_______。 （2）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构 体的结构简式（E、F、G除外）： ____________________________________________。 ①为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基； ②分子中含有 结构的基团。;注：E、F、G的结构如下：;（3）E、F、G中有一化合物经酸性水解后，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式____________________________。 （4）苄佐卡因(D)的水解反应如下： 化合物H经聚合