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化学34《有机化合物的合成》学案(新人教版选修5)
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第四节 有机化合物的合成(1课时)
【教学目标】:
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
【教学重点、难点】:
重点:有机合成的关键—官能团的引入与转化
难点 :利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;
掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
【自学指导一】:知识准备
各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
一、知识回顾:各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯二、烃的衍生物之间的转化关系:
【自学指导二】:一、有机合成的过程
1、什么是有机合成:
2、有机合成的过程:
列举各种类型有机合成过程,分析目标产物与原材料的结构变化,从原料到产品在结构上产生两种变化:
碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环) ②官能团发生变化。
有机合成的关键:1、碳骨架的构建
2、官能团的引入和转化
1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环
【例】:CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:
△
a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
△
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是:
(2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△
引入卤原子的三种方法是:
(3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:
△
△
a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
△
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是:
(4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
5 引入羧基,通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
—CH3
c KMnO4/H+
【例】写出以2-氯丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2,3-二氯丁烷
⑵ 2,3-丁二醇
二、有机合成分析法
1、正向合成分析法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接和间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。
如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:
⑴CH3CH2OH
⑵CH3COOH
⑶CH3COOCH2CH3
2、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团是
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用
B ,由乙烯可用
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