高中化学必修2第3章苯.pptVIP

第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 ---苯 苯的主要化学性质 学习目标： 重点： 了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征 掌握苯的典型化学性质 难点： 苯的分子结构 （1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。 凯库勒 根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构 结构式 凯库勒苯环结构的观点： 结构简式 1865年 根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键—— （1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成） 请设计实验验证你的推测。 加入溴水 上层变橙红色， 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水 萃取 （1） （2） 1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 验证结果 结论：苯分子中不存在C=C键。 苯的结构到底如何呢？ 凯库勒式存在缺陷 科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构特点 (1)苯分子为平面__________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。 (3)6个碳碳键_________,是一种介于__________之间的一种特殊化学键。 正六边形 共平面 完全相同 单键和双键 1．关于苯分子结构的叙述正确的是(　　) A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B．分子中6个碳碳键完全相同 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上 D．每两个键之间的夹角都为60° B （4）空间构型： （1）分子式： （2）结构式： 一、苯的分子结构 （3）结构简式： 平面正六边形 或 (凯库勒式) 比例模型 球棍模型 哪种形式更为合理？ C6H6 或 1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的 颜色、状态。 2、再加入5ml水，振荡，观察现象。 感知苯的物理性质 二、苯的物理性质 无 特殊 液 小 苯是 色，有 气味的 体， 毒，密度比水 ， 于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃. 有 不溶 1、氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 火焰明亮，伴有浓烟 （含碳量高） 三、苯的化学性质 ——燃烧 比较甲烷、乙烯、苯含碳量 由高到低的顺序是____________ 2、取代反应 ①苯与液溴的反应（看视频，注意观察实验装置和实验现象） 注意：1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无 色油状液体,有毒。 （溴苯） + Br2 FeBr3 ＋ HBr （液溴） 练一练 一、画出溴与苯反应的实验装置图，并回答下列问题： 1、长导管有什么作用？ 2、长导管末端是否插入锥形瓶液面下？为什么？ 3、如何证明该反应有HBr生成？ 4、纯净的溴苯是无色的，实验制取的溴苯为什么是褐色的？如何除杂？ 导气、冷凝回流 否，HBr极易溶于水，会发生倒吸 ②苯与硝酸的反应 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 + H2O （硝基苯） （硝化反应） （苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应） 无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒 。 想一想 1、该实验是用什么加热方式来控制实验温度的？ 2、该实验装置有一处不够严密，你能找出来吗？如何改进？ 3、实验制取的硝基苯为什么是黄色的？如何处理？ 水浴加热 用带有长导管的单孔塞塞住大试管口， 起到回流冷凝苯的作用 3、苯的加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键，但在特定的条件下，仍能发生加成反应。 环己烷 Ni 苯的化学性质： 易取代，能加成，难氧化 △ 课外阅读课本P71，自学总结苯的用途 四、苯的用途 小结： 1、苯的结构： 2、化学性质： 平面正六边形，6个碳碳键完全相同 （1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成 苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊： 易取代，能加成，难氧化 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 同一平面 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水 纯溴 反应条件 光照 无 铁粉 反应类型 取代 加成 取代 氧化反