有机合成2.7 2.8硫叶立德和分子内亲核取代反应精要.pptxVIP

2.7硫叶立德和相关种类的亲核试剂 Sulfur Ylides and Related species as Nucleophiles 2.8亲核加成——环化 Nucleophilic Addition-Cyclization;;;;　硫叶立德，一般在较低的温度下使用,低温有利于动力学产物的形成 ;氧硫叶立德在弱碱性条件下比较稳定，且较高的温度有利于热力学产物的形成;;;;2.7.3 形成环氧化物的立体选择性;;;N,N-二甲基对甲基苯磺酰胺叶立德;制作和使用;;;为什么？;;机理：α-卤代羧酸酯在碱的作用下，形成碳负离子，随即与醛或酮的羰基进行亲核加成，得到烷氧负离子，接着发生分子内的亲核取代反应，烷氧负离子氧上的负电荷进攻α-碳原子，卤原子离去，生成α,β-环氧羧酸酯;生成的α,β-环氧羧酸酯性质比较活泼，经水解、加热脱羧可制得较原来多一个碳原子的醛或酮;;谢谢大家