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甾体及其苷 ( Steroids and glycosides ) A Free sample background from Slide * [掌握] 1.甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式。 2. 强心苷型： 甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征。 甲、乙型强心苷的显色反应(不饱和内酯环及2-去氧糖的显色反应)。 强心苷的波谱特征，利用UV及NMR特征区别 甲、乙两型强心苷类。 学习要点 3. 甾体皂苷： 甾体皂苷的主要类型。 　　四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征。 F开环的呋甾烷醇类的特殊性质及显色反应。 甾体皂苷类化合物的理化性质(颜色反应)及波谱特征，根据IR、1H-NMR及13C-NMR特征识别螺甾的C25异构体；根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。 学习要点 本 章 内 容 一、概 述 　　 二、C21甾类 　　 三、强心苷 　　 四、甾体皂苷 一、概 述 （一）定义；以环戊烷骈多氢菲为母核而衍生的产物。 （二）生物合成途径：甲戊二羟酸（MVA）途径。 （三）分类：根据母核的稠合方式及C17不同侧链进行分类。 一、概 述 胆酸类 戊酸 顺 反 反 昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反 植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反 甾体皂苷 含氧螺杂环 顺、反 反 反 强心苷 不饱和内酯环 顺、反 反 顺 C21甾类 　 羟甲基衍生物 　 反 　　反 　 顺 C17侧链 A/B B/C C/D 甾类化合物的分类及母核的稠合方式 一、概 述 （四）甾类的化学性质 甾类成分与三萜化合物类似。在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应， 1. Liebermann-Burchard反应 2.三氯化锑或五氯化锑反应 3. Rosenheim反应：样品＋25%三氯醋酸/乙醇溶液 4. Salkowski反应（氯仿－浓硫酸反应）：氯仿层显血红色或青色，硫酸层显绿色荧光。 本 章 内 容 一、概 述 　　 二、C21甾类 　　 三、强心苷 　　 四、甾体皂苷 二、C21甾类 C21甾(C21-steroides)是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性。主要结构类型有以下两种： Ⅰ Ⅱ 本 章 内 容 一、概 述 　　 二、C21甾类 　　 三、强心苷 　　 四、甾体皂苷 强心苷类 （一）概述 （二）化学结构及分类 （三）理化性质 （四）提取分离 （五）波谱特征 三、强心苷(cardiac glycosides) (一)、定义: 是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 现临床上应用多达二、三十种，主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，动物中至今尚未发现有强心苷类存在。 强心苷类 （一）概述 （二）化学结构及分类 （三）理化性质 （四）提取分离 （五）波谱特征 三、强心苷 结构分类 (二)、结构分类： 结构组成: 由强心苷元与糖两部分构成. 甲 型 乙 型 γ α β δ 三、强心苷 组成苷的糖的种类: 六碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖; 还有2, 6-二去氧糖，2, 6-二去氧糖甲醚。