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河工大天然产物化学教学大纲
《天然产物化学》课程教学大纲课程名称:天然产物化学
英文名称:Natural Products Chemistry
课程编码学时/学分:44/2.5课程性质:限选适用专业:应用化学
先修课程:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、生物化学、波谱解析
天然产物化学的研究对象是天然产物,天然产物在地球上分布广泛,种类繁多,很多具有重要生物活性和药用价值。天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物(维生素,糖,核酸,氨基酸多肽与蛋白质,萜类化合物,甾体化合物,生物碱,脂肪酸与脂类化合物,黄酮类化合物,苷类化合物,香豆素,芳香族酸酚类化合物,昆虫激素与信息素),尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程,也是化学专业的重要专业课程,该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。
通过本课程的学习,要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型,掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法,熟悉各类天然产物,特别是重要的天然产物的合成、性质及应用,并对天然产物的生物合成途径有一定认识。
、教学内容及基本要求
第一章 天然有机化合物的提取与分离教学重点和难点:第一节 提取方法
1.1.1 蒸馏法
1.1.2 萃取法
第二节 净化分离方法
1.2.1 吸附法
1.2.2 沉淀法
1.2.3 重结晶法
1.2.4 色层层析法
1.2.5 磺化与皂化法第二章 维生素教学重点和难点:维生素的理化特性与生理代谢特点。第一节 脂溶性维生素
2.1.1 维生素A与胡萝卜素
2.1.2 维生素D与维生素E
第二节 水溶性维生素
2.2.1 维生素B1与B2
2.2.2 维生素B5与B6
2.2.3 维生素C第三章 甾族化合物甾族化合物甾族化合物教学重点和难点:各类甾族化合物的基本理化性质。第一节 甾族化合物的结构与理化性质
3.1.1 甾族化合物的结构与命名
3.1.2 甾族化合物的理化特性与构象
第二节 各类甾族化合物
3.2.1 常见植物甾醇
3.2.2 甾族皂甙
3.2.3 甾族生物碱
3.2.4 甾族激素甾族化合物的结构第四章 生物碱教学重点和难点:生物碱的化学性质,生物碱第一节 概述
第二节 生物碱的性质与鉴别
4.2.1 生物碱的性质
4.2.2 生物碱的鉴别
第三节 生物碱的提取与分离
4.3.1 生物碱的提取:稀醇(60%~80%)提取,酸水提取,氯仿、二氯甲烷、苯等与水不相溶的溶剂提取。
4.3.2 生物碱的分离纯化:分步结晶,制备衍生物,利用不同的酸碱度进行分离,分馏,色谱法。
第四节 生物碱的分类
4.4.1 异喹啉类生物碱:异喹啉类生物碱,苄基异喹啉(benzyl isoquinoline)类生物碱,双苄基异喹啉类(bisbenzyl isoquinoline)生物碱,阿扑芬(aporphine)类生物碱,原小檗碱(protoberberine)类生物碱,普罗托品(protopine)类生物碱,吐根(emetine)类生物碱,α-萘菲啶(α-naphthaphenanthridiane)类生物碱,吗啡(Morphine)类生物碱;几种异喹啉类生物碱提取与分离性质与结构。
4.4.2 喹啉类生物碱:金鸡纳生物碱,喜树碱及其类似物。
4.4.3 喹唑类生物碱
4.4.4 吡咯烷类生物碱:最简单的吡咯烷生物碱,双稠吡咯烷类生物碱,吲哚里西定类生物碱,莨菪(làngdàng)烷类生物碱,百部生物碱。
4.4.5 喹喏里西定类生物碱
4.4.6 二萜生物碱――乌头碱生物碱
4.4.7 吲哚生物碱:蛇根草类生物碱,长春花生物碱。第五章 萜类化合物萜类化合物教学重点和难点:萜类化合物的基本结构,萜类化合物的性质和提取分离方法。第一节萜类化合物5.1.1 单萜类化合物5.1.2 倍半萜
5.1.3 二萜
5.1.4 二倍半萜
5.1.5 三萜和多萜化合物
第二节 萜类化合物5.2.1 物理性质
5.2.2 化学性质
5.2.3 显色反应
5.2.4 沉淀反应
第三节 萜类化合物5.3.1 单萜类的提取与分离
5.3.2倍半萜类的提取与分离
5.3.3 二萜类的提取与分离
5.3.4 现代波谱技术在萜类化合物第六章 氨基酸、多肽与蛋白质氨基酸的化学性质肽的序列测定,蛋白质和肽的分离纯化方法教学重点和难点:氨基酸的化学性质,肽的序列测定,蛋白质和肽的分离纯化方法。第一节 氨基酸
6.1.1 氨基酸的分类:蛋白质组分氨基酸,非蛋白组分氨基酸。
6.1.2 氨基酸的生理活性
6.1.3 氨基酸的
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