第十四章 含氮有机化合物 - 上海交通大学医学院精品课程.ppt

第十四章 含氮有机化合物 §1 胺 § 2 酰胺 § 3 含氮杂环化合物 第一节 胺 二、胺的分类和命名 三、胺的主要化学性质 第二节 酰胺 一、结构和命名 二、化学性质 三、重要酰胺化合物 第三节 含氮杂环化合物 一、分类和命名 二、重要的含氮杂环及其衍生物 * 一、胺的结构 N原子sp3杂化，三个杂化轨道与H的s或C的sp3形成3个?键，剩下一个sp3轨道被一对电子占据。形成棱锥体结构。 氨 甲胺 三甲胺 胺可看作NH3上H被烃基（R）取代而成的。 R不同，分为：脂肪胺、芳香胺。 RNH2，伯胺，-NH2 R2NH，仲胺，=NH R3N，叔胺，?N R数目不同： NH4+，四个H被取代——季铵碱(R4N+OH-)、季铵盐(R4N+X-) 脂肪胺、芳香伯胺——基名+胺 芳香仲、叔胺——芳胺为母体，脂肪烃基前用“N” 复杂胺——以烃为母体 季铵——类似无机铵 1. 碱性 胺的碱性一般为：季铵碱脂肪胺氨芳香胺 季铵碱是强碱，碱性相当于NaOH。 胺具有碱性，可与酸形成盐。芳香胺碱性较弱，只能与强酸成盐。 CH3NH2 + HCl ?? CH3NH3+ Cl-(或CH3NH2?HCl) 2. 与亚硝酸的反应 R-NH2 + HNO2 ?? N2 ? + 混合物 伯胺 仲胺 叔胺 （溶解） （红色溶液，黄色结晶） 根据不同反应现象，鉴别三类胺。 N2?——伯胺；黄色油状物——仲胺； 溶于水——脂肪叔胺； 红色溶液，黄色结晶——芳香叔胺。 练习： 将下列化合物按碱性由强到弱的次序排列： （1）氨；（2）二甲胺；（3）氢氧化四乙铵； （4）苯胺 2. 化合物A、B和C的分子式均为C3H9N。A和B与HNO2反应均能放出氮气，C与HNO2反应则生成黄色油状物，试写出A、B和C的结构式。 解： （3）（2）（1）（4） 通式： NH3或胺分子中N上H被酰基所取代。 简单酰胺 复杂酰胺 复杂酰胺——N上有烃基取代，前用“N” 简单酰胺——“某酰胺” 或 “某酰某胺” 乙酰胺 乙酰苯胺 1. 酸碱性 酰胺的碱性较弱，一般是近中性的化合物。 碱性苯胺。酰胺与酸不反应。 如： 2. 水解 H+或OH-催化： 3. 与HNO2反应 R-CONH2 + HNO2 ?? RCOOH + N2 ? 反应类似于伯胺。 1. 尿素 碳酸的二酰胺： 脲 弱碱性 （白色?） 可用于尿素的鉴定。 水解 与HNO2反应 缩二脲反应 缩二脲 ——缩二脲反应 凡分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物都有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应。 2. 磺胺类化合物 三十年代发展起来的一类合成抗菌药物，能抑制多种病菌。 基本结构： 磺胺 N1上H被杂环取代，抗菌效果明显?； N4上H被R取代，抗菌效果? ，甚至消失。 五元杂环 六元杂环 稠杂环 *