2015-2016学年鲁科版选修五第2节醇和酚学案.doc

第2节 醇和酚 学习指导 —CH2OH 伯醇——与1°碳原子连接 —CH2OH ※按羟基与不同碳原子连接来分 仲醇——与2°碳原子连接 —CH—OH 叔醇——与3°碳原子连接 —C—OH 酚的分类： （1）按分子中羟基数目来分有一元酚和多元酚； （2）按芳烃环来分有苯酚和萘酚等 二、醇醇是由羟基基而成的。分子结构可表示为①、②、③、④中的一个或几个共价键而表现出不同的化学性质。 几点说明： 1．受乙基的影响，乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。因此，乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓慢得多 2．氢卤酸可由NaX和约1:1（浓硫酸与水的体积比）的硫酸代替．反应方程式为： CH3CH2OH + NaX + H2SO4CH3CH2X + NaHSO4 + H2O 3．高中阶段所指的消去反应是指与羟基相连碳原子的相邻碳原子(β-C)上必须有氢原子(β-H)。若没有(β-H)，即不能发生类似的消去反应，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生类似的消去反应（即不能发生β-消去反应）。同样道理(CH3)3CCH2X的卤代烃也不能发生β-消去反应 4．催化氧化：羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子的醇（伯醇）被催化氧化生成醛(R—CHO)；若只有一个氢原子（仲醇）即被催化氧化生成酮(R—C—R′)；没有氢原子的醇（叔醇）不能被催化氧化， O 如(CH3)3COH不能发生类似的催化氧化 三、酚（一）苯酚的结构 苯酚是羟基与苯环直接相连形成的化合物，其分子式为C6H6O，结构简式为 。与前面的醇相比两者在结构上既有相似之处(都含有羟基)，又有不同之处(与羟基直接相连的基团不（）苯酚的物理性质 苯酚是有特殊气味无色的晶体。常温下，苯酚，当加热使温度高时，能与水混溶。 （）苯酚的化学性质苯酚晶体露置在空气中一段时间后，苯酚部分被氧化变成粉红色。因此保存苯酚时应隔绝空气，密封保存。向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴紫色的酸性KnO4溶液，振荡，紫色消失。 结论：苯酚可酸性KMnO4溶液。与钠反应 所有含羟基的物质均可与钠反应，反应时断裂—H键。由于苯环对羟基的影响，苯酚与Na的反应比乙醇与Na的反应要剧烈。 ．酸性 苯酚的酸性可以从以下几个方面进行探究： 实验1向l mL的苯酚溶液中滴人几滴石蕊试液，溶液未变红。 结论：苯酚酸性较弱。 实验2向l mL的苯酚悬浊液中滴人5％的NaOH溶液，得到澄清溶液。 结论：苯酚与NaOH溶液发生了中和反应，生成易溶于水的苯酚钠，说明苯酚具有酸性。 实验3取l mL实验2所得的溶液，向溶液中滴加稀盐酸，溶液又变浑浊。 结论：溶液变浑浊是由于盐酸与苯酚钠反应，又生成了不易溶于水的苯酚，说明苯酚的酸性比盐酸弱。 实验4取两份实验2所得的溶液l mL，向其中一份中滴入醋酸溶液，另一份中通入CO2，可以观察到两份溶液均变浑浊。 结论：苯酚的酸性比醋酸、碳酸都弱。 ．与溴水反应 苯能与液溴在催化剂作用下发生取代反应，那么也含有苯环的苯酚能不能与溴发生取代反应呢?我们从以下两个实验进行探究： 实验l苯酚浓溶液滴加少量浓溴水并振荡结果无沉淀产生 实验2溴水中滴苯酚溶液产生白色沉淀继续滴苯酚浓溶液结果白色沉淀溶解 结论：苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。由于三溴苯酚可以溶于过量的苯酚中．所以继续滴加苯酚浓溶液白色沉淀会溶解。（该反应常用于苯酚的定性检验和定测定）．显色反应实验向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。 ：溶液立即变为紫色。。 由于此反应操作简便，现象明显，常用于苯酚的定性检验三、醇和酚的结构与性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH—OH（醇羟基） —OH（酚羟基） 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应(个别醇不可以)；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应 特性 与FeCl3溶液显色 一、选择题（每一小题只有一个选项符合题意） 1．下列说法中正确的是 含有羟基的化合物一定属于醇类 B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基； C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质；D．分子内有苯环和烃基的化合物一定是酚类。 2．以下有关醇的性质叙述中错误的是A．醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃沸点要高 B．水分子和一元和醇分子之间会形成氢键，所