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2016-2017学年鲁科版选修2主题6课题2药物的分子设计与化学合成作业.docx
课题2 药物的分子设计与化学合成
基础夯实
1.下列不属于新世纪药物发展方向的是( )
①高效性 ②专一性 ③长效制剂 ④智能化制剂
⑤低毒性 ⑥低价位 ⑦靶向制剂 ⑧短效制剂
A.①②③ B.②③④
C.③④⑤ D.⑥⑧
答案:D
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”,其主要成分的结构简式为:
从结构上来看,它不应具有的性质有( )
A.可以与碱溶液发生中和反应
B.可以与醇发生酯化反应
C.可以发生水解反应
D.可以发生取代反应
答案:C
3.阿司匹林的结构简式为,下列关于阿司匹林的说法中不正确的是( )
A.它可以通过酯化反应得到
B.它与足量NaOH溶液反应时1 mol可以消耗1 mol NaOH
C.它可以与Na2CO3溶液反应生成CO2气体
D.它可以与乙醇发生酯化反应
答案:B
4.阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:
下列说法正确的是( )
A.邻羟基苯甲醛分子中所有??原子不可能在同一平面
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物也是2种
解析:苯和甲醛都是平面型分子,则邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一个平面,故A错误;醛基和酚羟基都可被氧化,故B错误;反应②发生取代反应生成HCl,可与NaHCO3反应,HCl浓度降低,平衡向正反应方向移动,故C正确;苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物有两类:一是苯环的侧链为甲酸苯酚酯基和酚羟基,二者处于对位,二是苯环侧链为醛基和两个酚羟基,且结构对称,共有3种同分异构体,故D错误。
答案:C
5.L-多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为。下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是( )
A.既没有酸性,又没有碱性
B.既有酸性,也有碱性
C.只有酸性,没有碱性
D.只有碱性,没有酸性
解析:L-多巴从结构上分析含有—NH2,因此有碱性(与酸反应),含有羧基(—COOH)和酚羟基,又有酸性(与碱反应)。
答案:B
6.桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下图所示:
以下关于这三种有机物的说法中,不正确的是( )
A.都能与Na2CO3溶液反应产生CO2
B.一定条件下,均能与乙醇发生反应
C.只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应
答案:D
7.某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱,其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统,无明显刺激中枢神经兴奋的作用,也不会上瘾,所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中,错误的是( )
A.伪麻黄碱的分子式为C10H15NO
B.在一定条件下,伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时,苯环上的一溴代物共有3种
C.伪麻黄碱的分子结构中含有苯环,所以伪麻黄碱是苯的同系物
D.伪麻黄碱在一定条件下,可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等
解析:苯的同系物属于烃,该物质含有N、O元素,不属于烃,且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍,故C错误。
答案:C
8.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液退色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
解析:A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液退色。C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色退去。D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。
答案:A
9.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下: (导学
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
解析:本题结合信息考查有机物的结构和性质。NM-3中酯基、羧基、酚羟基和D-58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应,但反应原因不同,A项正确;NM-3与溴水发生加成反应和取代反应,D-58与溴水发生取代反应,B项正确;两种物质都不能发生消去反应,由于羟基所处的位置不同,C项错误;两种物质中含有酚羟基,D项正确。
答案:C
能力提升
10.已知:①卤代烃在一定条件下能
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