杂环化合物2.pptVIP

第五节 生物碱 一 定义 满足三个条件：（1）大多结构复杂； （2）来自生命体，且对生命体有活性； （3）含N，具有碱性。 如： 咖啡因 二 存在与用途：存在于生物体（主要为植物）内，中草药 的疗效很多来自生物碱。 * 三 性质 大多味苦。 可溶于有机溶剂，不溶于水，其盐则可溶于水。 ---提取生物碱的依据。 多有旋光性，且为左旋。 生物碱沉淀试剂：丹宁、苦味酸、碘化汞钾等。 * 四 实例 麻黄碱 两种种立体异构体都有生理活性，但其生理作用类型不同，强度各异。如：从麻黄中提取出来的（－）麻黄碱和（＋）伪麻黄碱，二者互为非对映体。前者具有收缩血管、松驰支气管平滑肌、兴奋中枢的作用，活性强。后者则有升压、利尿作用，且活性弱。 * 烟碱 烟草中约含有12种生物碱，其中，烟碱是最主要的。烟碱又称尼古丁，一般以苹果酸盐或柠檬酸盐的形式存在。 烟碱为无色液体，b.p.246.1℃，有剧毒，少量有兴奋中枢神经的作用，一次吸注50mg，则可使心脏麻痹而死亡。 * 盐酸黄连素（盐酸小檗碱） 黄连素（小檗碱）是喹啉类生物碱，存在于黄连、黄柏和三颗针等植物中。 黄连素是黄色结晶，m.p.145℃，味苦，易溶于水，难溶于有机溶剂。 黄连素具有抑制痢疾杆菌、链球菌及葡萄糖球菌的等作用，临上用于治疗痢疾及胃肠炎等。 提取方法：《有机化学实验》P.199 * 颠茄碱（莨菪碱、阿托品） 许多茄科植物，如：颠茄、曼陀罗、天仙子等都含有颠茄碱。 颠茄碱为白色结晶，m.p.114-116℃，难溶于水，有苦味。临床用作抗胆碱药，能抑制汗腺、 * 罂粟碱 鸦片中含有罂粟碱，鸦片是罂粟果流出的液汁经干燥后所得的物质。鸦片中含有20多种生物碱，其中最主要的一种就是罂粟碱，其分子中含有异喹啉环。罂粟碱有抑制挛作用。 * 吗啡碱 R=R’=H 吗啡 R=CH3,R’=H 可待因 R=R’=-COCH3 海洛因 吗啡属于异喹啉族生物碱，是微溶于水的结晶，味苦。它对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效力，是医药上常用的局部麻醉剂，但易成瘾。 可待因是吗啡的甲基醚，与吗啡有同样的生理作用，成瘾性较吗啡差，用于镇咳。存在于大麻中的毒品海洛因是吗啡的二乙酰基衍生物。 * 利血平 利血平，又称蛇根草素，是从萝芙藤中提取的生物碱，属于吲哚类生物碱。 利血平有降血压作用，1956年Woodward完成全合成。 * 茶叶中的生物碱 提取方法： 《有机化学实验》P.197 咖啡因（咖啡碱）＊ 可可豆碱 茶碱 茶叶中含 有多种生物碱，其中，主要成份为咖啡因（1-5％），少量茶碱和可可豆碱。 * 中药的有效成份一览简表 1 生物碱 中药有效成份 2 甙类 3 有机酸 4 树脂 5 挥发油 6 糖类 7 氨基酸、蛋白质、酶 8 鞣质 9 植物色素 10 油脂与蜡 11 无机成份 * 1 生物碱 （P.432） 青藤碱：圆叶千金藤，m.p. 125℃ 实例 * 2 甙类 （第十二章第三节） 甙类涉及的范围较广，甙元的结构类型差别很大，几乎各种类型的天然成分都可糖结合成甙，且其性质和生物活性各异。所以分类方式也有多种。 实例 垂盆草甙：垂盆草，降低血清谷丙转氨酶。 更重要的是：皂甙(见笔记)、强心甙(见笔记) 。 * 3 有机酸（P.287） 凡是有酸味的中药大多含有有机酸（包括羧酸及取代羧酸），其中以柠檬酸、苹果酸、琥珀酸、草酸等最常见。 原儿茶酸：四季青，治疗烧伤等，m.p.198-200℃ 实例 在中药中多与金属离子成盐。 一般能溶于水难溶于有机溶剂。加入Ba(OH)2 或Ca(OH)2等能生成钡盐和钙盐沉淀 。 * 4 树脂 当植物体受伤后生成的分泌物，露于空气中干燥形成一种无定形的固体或半固体物质。与树胶不同。化学组成复杂的混合物。根据化学组成分为三类： 第一，树脂酸类 二萜酸类、三萜酸类及其衍生物，具有酸和酚的化学性。 第二，树脂醇类 具有醇羟基，与三氯化铁不显色。 第三，树脂烃类 结构复杂的含氧中性化合物。 * 5 挥发油（精