有机化学——13糖类.ppt

葡萄糖在维持生命活动中有哪些重要作用? 课堂互动 二糖是由两分子单糖脱水而成的化合物 二糖分子中是否还保留苷羟基，在性质上差别很大 二糖是一种特殊的糖苷，连接两个单糖的苷键可以是一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基脱水，也可以是两分子单糖都用苷羟基脱水而成 第二节 二 糖 常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖，分子式均为：C12H22O11。均有甜味，广泛存在于自然界 一、麦芽糖 一个D-葡萄糖的C1上的苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4上的醇羟基脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以a-1,4-苷键结合。存在于麦芽中 麦芽糖仍保持单糖的一般化学性质，如具有变旋光现象和还原性，是还原性二糖；易溶于水，在酸或酶的作用下可水解生成两分子葡萄糖 二、乳 糖 乳糖是由一分子β-D-吡喃半乳糖C1上的苷羟基与另一分子D-吡喃葡萄糖C4上的醇羟基脱水，通过β-1,4-苷键连接而成的糖苷。存在于乳汁中 乳糖有变旋光现象，有单糖的一般化学性质，是还原性二糖。乳糖是右旋糖，没有吸湿性，微甜，可溶于水。水解生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖 没有变旋光现象、没有成脎、成苷反应、非还原性二糖 蔗糖是由一分子α-D-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与另一分子β-D-呋喃果糖的C2上的苷羟基脱水，通过α-1，2-苷键连接而成的糖苷。存在于甘蔗、甜菜中 三、蔗糖 第三节 多 糖 结构：多糖是由10个以上单糖或单糖衍生物通过糖苷键结合而成的高分子化合物 通性：大多为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别能与水形成胶体溶液；无变旋现象；无还原性，不能成脎；能水解 多糖的主要苷键： 直链多糖（α-1，4-苷键 or β-1，4-苷键） 支链多糖（α-1，4-苷键 or β-1，4-苷键） （分支点是α-1，6-苷键） 第十三章 糖类化合物 学习要点 1.糖的定义和分类 2.单糖的结构和理化性质 3.二糖、多糖的结构单位、结构特点和理化性质 4.常见的糖在医药学上的应用 第十三章 糖类化合物 糖类是构成生物体的基本成分之一，是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，是生物体合成其他有机化合物的基本原料 第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 糖的来源 日光 叶绿素 糖是一类天然有机化合物。是自然界存在最多、分布最广的一类重要有机化合物，主要来自绿色植物的光合作用 定义 糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合产物和衍生物 如:葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，蔗糖是由葡萄糖和果糖脱水而成的缩合物 绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化合物具有通式Cn（H2O） 元素组成 糖的分类（根据水解情况分） 单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖 低聚糖:称寡糖，是水解后能生成2～10个单糖分子的糖。如蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖:称高聚糖，是水解后能生成10个以上单糖分子的糖，如糖原、淀粉、纤维素 第一节 单糖 常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖 单糖是多羟基醛或多羟基酮 据此单糖分为两类：醛糖和酮糖 单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构是研究糖类化学的基础 从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表 一、单糖的结构 己醛糖 己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个 （一）葡萄糖的结构 1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 结构式: 葡萄糖的费歇尔投影式： 以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号最大的手性碳构型与D—甘油醛相同者为D—型糖；与L—甘油醛相同者为L—型糖 单糖构型的表示 2.变旋光现象和葡萄糖的环状结构 旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒定值的现象称为变旋光现象 （1）变旋光现象 葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体： （2）葡萄糖的环状结构 葡萄糖的变旋光现象表明葡萄糖有互变异构体 葡萄糖的环状结构是在开链结构基础上通过分子内羟基对醛基加成形成的（环状半缩醛结构） （约36％） （微量） （约64％） 费歇尔投影式中，苷羟基在碳链右边的称α-异构体（α-型），在碳链左边的称β-异构体（β-型） 成环时新产生的一个半缩醛羟基也称为苷羟基 在水溶液中两种环状结构和开链结构可相互转变并达到平衡，这可解释葡萄糖溶液的变旋现象 +112o +1