第十周有机化学教案第五章卤代烃.docVIP

教案（章、节备课） 学时：4 章、节 第五章 卤代烃 教学目的和要求 掌握卤代烃的定义、分类、命名； 理解并掌握卤代烃的三类反应：亲核取代、消去反应和与活泼金属的反应； 掌握消去反应的规律——Saytzev烯及其反应取向； 掌握Grignard试剂的制备和应用 教学 重点 难点 重点：1、卤代烃的命名；2、卤代烃的亲核取代、消去反应和与活泼金属的反应3、消去反应的规律；4、Grignard试剂的制备和应用。 难点：卤代烃的亲核取代、消去反应和与活泼金属的反应；Grignard试剂的制备和应用。 教学进程（含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段） 教学内容及学时分配： §6.1 卤代烃的分类和命名（1学时） §6.1.1分类： 按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式 卤代芳烃 按卤素所连的碳原子的类型，分为： §6.1.2 命名 1．结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。 （CH3）2CHBr， 溴代异丙烷（异丙基溴）； C6H5CH2Cl，氯代苄（苄基氯） 2．较复杂的卤代烃按系统命名法命名： ①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其它支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。[烷烃为母体] 4－甲基－2－氯己烷 2－乙基－1－氯戊烷 ②．卤代烯烃命名，含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最小为原则进行编号。 [烯烃为母体] 3－甲基－4－氯－1－丁烯 3－溴丙烯 ③．卤代芳烃，[芳烃为母体] 侧链氯代芳烃，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基。 ④．卤代环烷烃则一般以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。 3．同分异构现象 卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数多。如一卤代烷除了具有碳干异构体外，卤原子在碳链上的位置不同，也会引起同分异构现象。 §6.2 卤代烃的性质（3学时） §6.2.1物理性质（略） §6.2.2化学性质 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因： ① 分子中C—X 键为极性共价键 ，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 336 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。 一、取代反应 RX + Nu– RNu + X – Nu = HO–、RO–、-CN、NH3、-ONO2 Nu– 为亲核试剂（nucleophile）。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（nucleophilic substitution，简写为SN）。 水解反应 1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。 与氰化钠反应 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 与氨反应 与醇钠（RONa）反应 R-X一般为伯卤代烃，仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃。 与AgNO3—醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异，其活性次序是： R3C-X（叔卤烷） R2CH-X（仲卤烷） RCH2-X（伯卤烷） R-I R-Br R-Cl 二、消除反应 从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应（elimination reaction，简写作E）。 卤代烃与NaOH（KOH）的醇溶液作用时，脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。 1.消除反应的活性： 3°RX