第十四章 杂环化合物与维生素精要.ppt

邓健 制作 罗美明 审校 * (四) 咪唑的结构与功能 咪唑 1位 和 3 位N 均取sp2杂化。不同的是, 1-N 以一对 p 电子参与共轭, 而 3-N 则以1个 p 电子参与共轭, 形成环状闭合大?键, ?电子数为6, 符合Hückel规则, 有一定芳香性。 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 * 互变异构 3 5 1 2 5 1 3 2 5-甲基咪唑 4-甲基咪唑 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 * 组氨酸分子中含有一个咪唑基, 其pKa值接近生理pH(7.35)，它既是一个弱酸，又是一个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的咪唑环是构成酶活性中心的重要基团，使酶能催化生物体内酯和酰胺的水解。 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 * 四、稠杂环化合物 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 嘌呤（purine） 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 * 嘌呤为白色固体，熔点 216~217℃，易溶于水，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成盐。嘌呤是两个互变异构的平衡体系, 在生物体内平衡偏向于 9H 形式。 9H-嘌呤 7H-嘌呤 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 * 腺嘌呤 (Adenine) 鸟嘌呤 (Guanine) 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 * 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物, 存在于动物肝脏、血和尿中。 次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸 烯醇式 酮 式 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 * 磺胺类药物(sulfa drug)是继青霉素之后使用的一类化学抗菌药，基本结构是对-氨基苯磺酰胺。 对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的 H 原子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上的 H 被取代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有N4游离氨基的磺胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使酶难以识别而达到抑菌作用。 *磺胺类药物 如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成-NH2 时，则仍具有原来的抗菌作用。 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 * 大多数磺胺类药物是不同杂环取代了磺胺的N1位上的一个H原子 。 磺胺嘧啶 SD 磺胺甲基异噁唑 SMZ 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页 下页 首页 设计与制作 邓 健 罗美明 * ? ? 人民卫生电子音像出版社 * 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（一、维生素概述） *第二节 维生素 一、维生素概述 1. 定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点 既不供给能量，也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 需要量很少 (μg—mg/d ), 但不可缺少 参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成 3. 功能 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 * 脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素：B族、维生素C、维生素P 等 按生理功能和发现先后：A、B、C、D 等 5. 命名 4. 分类 根据化学结构：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以1、2、3等，如A1 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（一、维生素概述） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 * 第十四章 杂环化合