新型8-羟基喹啉席夫碱的合成与抑菌活性.pdf

第34卷第 3期 广 州 化 学 、，01．34 NO．3 2009年 9月 GuangzhouChemistry Sept．2009 文章编号：1009—220X(2009)03．0022-06 新型8．羟基喹啉席夫碱的合成与抑茵活性 颜世娜 ， 张 敬 ， 赵 斌 ， 李桂芝 ， 范 娜 (1．曲阜师范大学 化学系； 2．曲阜师范大学 生物系，山东 曲阜 273165； 3．济宁师范专科学校 化学系，山东 济宁 273l15) 摘 要：以2．甲基．8．羟基喹啉为原料，经羟基保护、甲基氧化、水解后得到2．甲酰 基．8．羟基喹啉 (L)。L分别与苯胺衍生物缩合得到三种新型喹啉衍生物。经元素分 析、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱表征，确定了席夫碱的组成。产物分别与大 肠杆菌、产气杆菌、枯草杆菌、变形杆菌、金黄色葡萄球菌进行抑菌活性实验，配 体与席夫碱均有较好的抑菌活性。 关键词：8．羟基喹啉；席夫碱；抑菌活性 中图分类号：0626．32 文献标识码：A 喹啉衍生物是有机化学、分析化学、电化学、配位化学、医学研究的主体化合物之一， 在医药工业中广泛用于合成药物中间体，4．氨基喹啉类药物包括羟氯喹啉、氨 甲喹、氨酚喹、 奎宁、硝喹等，可以杀死疟疾红内期的疟原虫，能有效地控制疟疾 ”。伯氨喹已被用作防治 瘴气复发和传播的首选药物 ，含喹啉环的衍生物还具有抗肿瘤、抗菌消炎、增强记忆、抗 抑郁和抗高血压等生物活性，若继 薹1 续研究势必会产生新的突破[31。8． 羟基喹啉衍生物 同样可以广泛用作 有机分析试剂4【】，并能与金属离子形 叫 成配合物，配体及配合物均表现出 ㈣ 较好的杀菌行为 5【】。8．羟基喹啉．7． 醛主要用于抗癌药物中间体6【】，在喹 啉环上简便而又经济地引入活性官 + 一 R 一 c— 能团醛基、氰基、氨基等已成为人 们研究的热点I。席夫碱化合物由于 R= a C=N基团的引入、杂原子的功能性、 与金属离子的配位等因素具有生物 活性、抑菌活性、催化活性和一定 图 1 2．甲酰基-8．羟基喹啉及其衍生物的合成 收稿 日期：2009．07．31 基金项 目：山东省曲阜师范大学科研启动基金资助项 目 。 作者简介：颜世娜 (1979～)，女，硕士研究生：从事有机合成研究。 ·通讯作者：赵 斌，教授，博士：研究方向：金属有机化学。 第3期 颜世娜等：新型8．羟基喹啉席夫碱的合成与抑菌活性 23 的抑癌活性，一直受到关注8【-l1。本文以8．羟基喹啉为原料，通过官能团保护、氧化、去保 护得到 2-甲酰基．8 基喹啉，再分别与苯胺衍生物缩合得到三种新型喹啉衍生物。合成路 线如图l所示。 1 实验 1．1 仪器与试剂 CarloErba1106元素分析仪；AvanceDMX500和BrukerAM300超导核磁共振仪 (TMS 作内标，CDCI3为溶剂)；NicoletNexus470FT-IR红外光谱仪，KBr压片，在400~4000cm 范围内摄谱；HP．5989A质谱仪；VarianCary300型紫外．可见分光光度计，在 200800llrn 范围内摄谱；XT4．IOOXA型熔点仪，温度计未经校正。 所用溶剂和试剂为分析纯或化学纯，经过干燥处理 。 1．2 合成 1．2．1 2．甲基．8．乙酰氧基喹啉的合成 【¨1 在 250mL三 口烧瓶中依次加入