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实验名称：苯亚甲基苯乙酮的制备
一、实验目的：
1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；
2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。巩固重结晶。
二、实验原理：
强碱性条件下发生的羟醛缩合反应。反应式如下：
反应历程：
苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。有顺(Z)-，反(E)-异构体。(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。吸收紫外光。有刺激性。能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。用作有机合成试剂和指示剂。
名称 分子量 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 比重 溶解性 苯乙酮 120.15 无色晶体，或淡黄色油状液体，有象山楂的香气。 20.5 202.3 1.0281 乙醇，，，， 苯甲醛 106.12 是无色或微黄色液体，具有杏仁香味 -26 178 1.0415 乙醇，，，， 亚苄基乙酰苯 208 淡黄斜方或菱形晶体 57~59 345-348 1.0712 热乙醇 试剂用量减半:苯乙酮3g，0.025mol；苯甲醛2.65g， 0.025mol ，理论产量:5.2g
四、反应步骤
在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的50 ml三口烧瓶中，加入12.5ml 10%氢氧化钠溶液、7.5 ml 95%乙醇和3 ml苯乙酮。搅拌下由滴液漏斗滴加2.5 ml苯甲醛，控制滴加速度，保持反应温度在25~30。C之间，必要时用冷水浴冷却。滴加完毕后，继续保持此温度搅拌0.5 h。然后加入几粒苯亚甲基苯乙酮作为晶种，室温下继续搅拌1~1.5 h，即有固体析出。反应结束后将三口烧瓶置于冰水浴中冷却15~30 min，使结晶完全。
抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对石蕊试纸显中性。然后用少量冷乙醇（3~4 ml）洗涤结晶，挤压抽干，得苯亚甲基苯乙酮粗品。粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4~5ml溶剂），若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色，得浅黄色片状结晶4~5g，熔点56~57。C。
五、实验流程
六、注意要点
（1）苯甲醛须新蒸馏后使用。
（2）控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。
（3）苯亚甲基苯乙酮熔点较低，溶样回流时会呈熔融油状物，需加溶剂使之真正溶解。本品可引起某些人皮肤过敏，故操作时慎勿触及皮肤。
（4）反应温度以25～30℃为宜，偏高则副产物较多，过低则产物发粘，不易过滤和洗涤。（5）一般室温搅拌1h后即有晶体析出，但如有苯亚甲基苯乙酮成品，可在开始室温搅拌时投入数粒，以促使结晶较快析出。
（7）纯粹的苯亚甲基苯乙酮有几种不同的晶体形态，其熔点分别为：α体58～59℃(片状)；β体56～57℃ (棱状或针状)；γ体48℃。通常得到的是片状的α体。
七、思考题
1．为什么本实验的主要产物不是苯乙酮的自身缩合或苯甲醛的Cannizzaro反应？
2．本实验中如何避免副反应的发生？
3．本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？
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