天然抗氧化剂紫檀芪的合成.pdfVIP

第44卷第3期 应 用 化 工 Vo1．44NO．3 2015年3月 App~edChemicalIndustry Mar．2015 天然抗氧化剂紫檀芪的合成 王标，杨玲英，曾庆友 (华侨大学 化工学院，福建 厦门 361021) 摘 要：以3，5-二甲氧基苯甲酸为原料，经还原、氯代、Arbuzov重排反应，得到中间体3，5-二甲氧基苄基磷酸酯，与 二氢吡喃(DHP)保护的对羟基苯甲醛经过 Witting-Homer缩合反应及脱保护合成天然抗氧化剂紫檀芪，总收率 70．7％。中间体和 目标化合物的结构用 IR、MS和 HNMR进行了表征。此合成工艺原料价廉易得、合成步骤少、产 率高，具有较好的工业应用前景。 关键词：紫檀芪；还原；氯化；二氢吡喃；Witting—Homer 中图分类号：TQ463 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2015)03—0431一O3 StudyonthesynthesisofnaturalantioxidantPterostilbene WANGBiao，YANGLing—ying，ZENGQing—you (SchoolofChemicalEngineering，HuaqiaoUniversity，Xiamen361021，China) Abstract：Pterostilbenewassynthesized from 3，5-dimethoxybenzoicacid andP—hydroxybenzaldehyde throughreduction，chlorination，protectinghydroxybenzeneusing2，3一dihydropyran，Witting—Homerand deprotection．thetotalyieldis70．7％ ．Thestructureofintermediatesandtargetcompoundswerecharac- terizedbyIR．MSand H NMR．Th eproductiontechnologyhadhteadvantagesofbriefreactionstepsand low costbuthighyield，andithasgreatpromisingforindustrialapplication． t Keywords：Pterostilbene；reduction；chorination；2，3-dihydropyran；Witting—Homer 紫檀芪(Pterostilbene)，化学名称 3，5一二甲氧 杂、立体选择性差、收率不高等缺点。本文在参考有 基4．羟基反式二苯乙烯 ，是植保素白藜芦醇二甲基 关文献 埽的基础上，以3，5一二甲氧基苯甲酸和对 化衍生物，其生理活性优于 白藜芦醇 引，而 白藜芦 羟基苯甲醛为主要原料，经还原、氯代、Arbuzov重排 醇被美国 《抗衰老圣典》列为 100种最有效的抗衰 和Witting-Homer反应得到紫檀芪。该工艺原料价 老物质之一 J。紫檀芪最早从檀香紫檀中分离鉴 廉易得、合成路线简单、立体选择性好、总收率率高。 定，在广西血竭、蓝草莓、葡萄和蜂胶中都发现它的 1 实验部分 存在。研究表明紫檀芪具有抗氧化、抗衰老、抗细胞 1．1 试剂与仪器 增殖、抗白血病、抗癌及降血脂、降血糖和抗真菌等 3，5一二 甲氧基苯 甲酸、对羟基苯 甲醛、硼氢化 活性 5【剖。紫檀芪的这些功效作用显示其重要的科 钠、对甲苯磺酸吡啶嗡盐、甲醇钠、氢氧化钠、无水硫 研价值和在医药、保健食品及化妆品等领域良好的 酸钠、二氯甲烷、四氢呋喃、三乙胺、Ⅳ，Ⅳ-二甲基甲 应用前景。