2-乙酰基-6-三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯的合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第3期，395—397 Chinese Joumal of Synthetic Chemistry No．3，395—397 · 研究简报 · 2．乙酰基-6．三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯的合成 孙银蕾 r，刘 波 (1．中国科学院新疆理化技术研究所，新疆乌鲁木齐 830011；2．中国科学院大学，北京 100049) 摘要：以2．三甲基硅基苯酚为原料，经甲酰化、酯化、亲核加成和氧化反应首次合成了3·乙酰基苯炔的前 体——_2-乙酰基 ．三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯，总收率35％，其结构经 H NMR和 C NMR确证。 关 键 词：2。三甲基硅基苯酚；2-乙酰基_6-三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯；3-乙酰基苯炔前体；密旋霉素； 合成 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1005—1511(2014)03-0395-03 Synthesis of 2-Aeetyl-6-(trimethylsily1)phenyl Trifluoromethanesulfonate SUN Yin．1ei ， LIU Bo (1．Xinjiang Technical Institute of Physics＆Chemistry，University of Chinese Academy of Sciences， unlIIIqi 83001 1，China；2．University of Chinese Academy of Sciences，Bcijing 100049，China) Abstract：2-Acetyl-6一(trimethylsily1)phenyl trifluoromethanesulfonate in total yield of 35％was syn- thesized from 2一(trimethylsily1)phenol by formylation，esterification，nucleophilic addition of methyl Grignard reagent to carbonyl group and further oxidation of the resulting benzylic alcohol for the first time．The structure was confirmed by H NMR and玎C NMR． Keywords：2一(trimethylsily1)phenol；2-aeetyl-6一(trimethylsily1)phenyl trifluoromethanesulfonate；3一 acetyl aryne precursor；pactamycin；synthesis 密旋霉素(1)是土壤中链霉菌属微生物的次 策略构建C—N键。此外，间取代氨基苯乙酮结 级代谢产物，于1961年由Upjohn公司首次从 构的构建还可以通过Ar—N键的形成：(1)在 Streptomyces paetum var．pactum的发酵液中分离 Cu 和Pd 的催化下间卤代苯乙酮和胺偶联而 得到。1具有抗癌、抗革兰阴性菌和革兰阳性菌