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2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑的合成
学兔兔
第 28卷 第 1期 精 细 石 油 化 工
2011年 1月 SPECIALITY PETROCHEMICALS 61
2一氨基一5一芳基一1,3,4一噻二唑的合成
刘玉婷 周 英 。 尹大伟
(1.陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西西安710021;
2.陕西科技大学化学与化工学院,陕西 西安 710021)
摘要:实验以不同取代苯甲酸与氨基硫脲、三氯氧磷为原料,经改进合成一系列5一芳基-2-氨基一1,3,4一噻二唑。
讨论了工艺条件对收率的影响。实验结果表明,其最佳合成工艺条件为:三氯氧磷为12 mL, (取代基苯甲
酸): (氨基硫脲)一1.0:1.2,反应加水量15 mL,反应温度8O℃,反应时间120 min,收率均在85 以上。
所有化合物的结构均经 IR得以确证。
关键词:2一氨基一5一芳基一1,3,4-噻二唑 合成 改进 取代苯甲酸 氨基硫脲
中图分类号:O621.3 文献标识码:A
1,3,4-噻二唑是一类含有硫、氮杂原子的五 0 H H S
l l I1
COOH
元杂环化合物,主要是以2,5位上的氢被取代以 S C— N—N— C— NH2
0 H
后的衍生物的形式存在。此类化合物具有生物活 H2 N—C—N—NH2
性,是重要的医药、农药中间体。在农药中用于抗 R POCl3 /N
R
菌剂、杀虫剂、除草剂等;在医药上具有抗消炎、抗
(中间产物a)
肿瘤的作用;在工业上可以用作造纸防腐杀菌
剂E1~33。 s、厂NH2
l{
2一氨基一5一芳基一1,3,4-噻二唑及其含该结构 N
的化合物[4 ]主要有3种制备方法:三氯氧磷法 R
(收 率 78.12 )[6,73,二氧 六环 法 (收率 (目标产物b)
67.44 )[8,93和苯甲醛法(收率5O.86 )L1 。 1 实验部分
笔者采用三氯氧磷法合成了一系列2一氨基一 1.1 试剂与仪器
5一芳基一1,3,4一噻二唑,并对该合成方法进行了改 取代苯甲酸,分析纯,西安化学试剂厂;氨基
进,与文献相比三
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