第3章训练2　有机合成路线的设计和应用.doc

训练2　有机合成路线的设计和应用 [基础过关] 一、逆推法的应用 1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为，正确的顺序是(　　) ①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．根据下面合成路线判断烃A为(　　) A(烃类)BCA．1-丁烯 B．1,3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 二、有机合成路线的选择 4． 5．已知： 6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？ 7．请认真阅读下列3个反应： (1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？ (2)后续合成路线还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。 三、有机合成推断 8．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(　　) A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH 9．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A、B的结构简式为____________，____________； (2)写出反应②、⑥的化学方程式______________________________________， ________________________________________________________________________ (3)上述反应中属取代反应的有________(填写序号)； (4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。 [能力提升] 10．从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应： 丙烯1,2,3-三氯丙烷(ClCH2CHClCH2Cl)甘油 已知：CH2CHCH3＋Cl2ClCH2CHClCH3； CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl (1)写出①②③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型： ①______________________________________________________________________ ②______________________________________________________________________ ③______________________________________________________________________(2)请写出用1-丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型：________________________________________________________________________ (3)如果所用丙醇中混有异丙醇[CH3CH(OH)CH3]，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。 11.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图回答问题： (1)E中含有的官能团的名称是__________； 反应③的化学方程式为____________________________________________。 (2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。 (3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_________________________。 (4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：___________________________12．利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下： 提示：根据上述信息回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C