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第13章第41讲认识有机化合物
例3 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 【解析】为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体:甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基,丙基2种异构)共9种。 C 【点评】书写同分异构体时需注意:①价键数守恒,包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”,不可不足或超过;②注意思维的严密性和条理性,特别是同分异构体数量较多时,按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现,而且可保证快速,准确书写同分异构体。 考点4 分离、提纯有机物 (1)常用方法 实验方法 实验原理 注意事项 蒸 馏 利用有机物与杂质的______不同(一般大于30 ℃),将有机物蒸出然后冷却得到产品 ①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近; ②冷凝管中的水的流向下进上出 重结晶 利用有机物与杂质在溶剂中的________不同,使有机物多次从溶液中析出的过程 ①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,容易除去 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。一般分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤 沸点 溶解度 实验方法 实验原理 注意事项 萃 取 利用有机物在两种互__________的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器,萃取分液后,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出 色 谱 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离、提纯有机物的方法 常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 不相溶 (2)方法举例 方法 不纯物质(括号中为杂质) 除杂试剂 简要实验操作方法及步骤 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 将混合气通过盛有溴水的集气瓶 分液 溴乙烷(乙醇) 水 混合后振荡、分液取下层液体 乙酸乙酯(乙醇) 水 混合后振荡、分液,取上层液体 苯(苯酚) 氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液,取上层液体 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液,取下层液体 例4 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示的方法和操作: (1)写出物质(a)和(c)的化学式:(a)_______;(c)______。 (2)写出分离方法②③的名称:②______;③_______。 NaOH CO2 蒸馏 分液 (3)混合物加入溶液(a)反应的化学方程式__________________________。 (4)下层液体b通入气体(c)反应的化学方程式__________________________。 (5)分离出的苯酚含在__________中(填写“上层物质”或者“下层物质”)。 【答案】 【解析】 利用苯酚的弱酸性,能与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,然后通入足量的CO2后分液进行分离。 【点评】 通常,当几种有机物混溶时,一般是将其中一种转化为易溶于水的物质然后水洗分液进行分离,而几种有机物沸点接近时,通常是将其中一种有机物转化为沸点较高的有机物然后蒸馏进行分离。 考点5 有机物分子式的确定方法 (1)元素分析。判断有机物中组成元素的常用方法,一般是通过有机物燃烧或者氧化后,对各元素的对应产物来确定:C—CO2 H—H2O N—N2 S—SO2 Cl—HCl (2)相对分子质量的测定 测定方法:质谱法。该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,该法测出的质荷比的数值即为未知物的相对分子质量。其他测定相对分子质量的方法:标态密度法、相对密度法等。 (3)分子结构的鉴定 分子结构鉴定的常用方法: ①化学方法:设计实验,利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 ②物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。 (4)质谱:可以快速、准确测定有机物的相对分子质量。 原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将由质量不同而先后不同,其结果被记为质谱图。 质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值。如:乙醇(图1)和丙酸甲酯(图2)的质谱图和主要碎片的归属 从图1中可以看出,质荷比最大的数据是CH3CH2OH的46,这就是表示未知物质A的相对分子质量。图2中质荷比最大的数据是88,为丙酸甲酯分子离子。 ②红外光谱:可以获得分子中含有何
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