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练习题分析 逆向分析： 第七章 合成路线的设计技巧 碳链增长与目标分子切断的关系 目标分子结构与增长碳链反应的相关联系 有机合成是指对目标分子的合成，也称定制化合物的合成 目标分子的合成与已学的有机单元反应产生联想，也就是有机合成设计。 目标分子的逆向切断，并且有规律地找出相应切断产生的等效试剂，这是我们学习有机合成的关键，通过有机碳碳单键的反应找出官能团与切断的关系。 本章给同学们一起讨论二个官能团之间的关系，通过官能团的氧化数提高，称为氧化了的碳。 氧化了的碳之间分别用1,2 ；1,3； 1,4； 1,5； 1,6；等相对关系表述。 ㈠1，2氧化官能团 ⑴邻位二醇 1、对称的二羟基化合物：二羰基化合物在无质子溶液剂中还原得到。 对称邻位二醇 碳链增长一倍 ⑴邻位二醇 2、不对称的二羟基化合物分为顺式与反式 反式二醇：烯烃在过氧化物作用下加成得到 赤式结构 反式烯烃 反式加成 不对称邻位二醇 ⑴邻位二醇 顺式二醇：烯烃在高锰酸钾碱性溶液中氧化得到 不对称邻位二醇 反式烯烃 顺式加成 苏式结构 ⑵α羟基腈, α羟基酸, α羟基炔 醛或酮与氢氰酸反应得到 醛或酮与炔钠反应得到 醛加氰基没有支链 酮加氰基有支链 醛加炔基增长二个碳 ⑶α羟基酮 安息香缩合反应或酯还原反应 注意碳链的对称性，偶数碳 ⑷邻位二酮 由相应的碳链氧化得到 无氢的酮 1,2二氧化官能团目标分子合成例题 TM1 TM2 TM3 TM4 3°醇 氨基与羟基可转化 炔钠是亲核试剂 羧基由氰基水解 ㈡1，3氧化官能团 β羟基酮 β二酮 αβ不饱和醛、酮、酯 β酮酸酯， β二酸酯 ㈡1，3氧化官能团 ⑴β羟基酮醛 羟醛缩合反应： TM5 合成： 大于六个碳的化合物可自动失水。可通过控制反应温度得到β羟基醛 ㈡1，3氧化官能团 TM6 逆向切断 合成： 分子中含1,2氧化和1,3氧化时优先考虑1,3氧化 比较困难 ㈡1，3氧化官能团 αβ不饱和醛酮的合成 TM7 合成： ㈡1，3氧化官能团 β二酮的合成 TM8 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮酸酯， β二酸酯 TM9 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮酸酯， β二酸酯 TM10 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮酸酯， β二酸酯 TM11 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮醛 TM12 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 取代β酮醛 TM13 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮酸酯 TM14 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮醛 TM15 逆向切断： 合成： ㈡1，3氧化官能团 β酮醛 TM16 逆向切断： 合成： 雷福马斯基Reformatsky ㈢1，5氧化官能团 TM17 逆向切断： 合成： 含1,5二氧化和1,3二氧化优先考虑1,5氧化 ㈢1，5氧化官能团 TM18 逆向切断： 合成： 乙酰乙酸乙酯 ㈢1，5氧化官能团 TM19 逆向切断： 合成： 练习题分析 逆向切断分析： 1,5氧化切断有二种 练习题分析 逆向切断： 练习题分析 逆向切断： 丙酮负离子=乙酰乙酸乙酯 练习题分析 逆向切断分析： 二个相同中基团的3°醇 连接羟基的碳正合成子=酯基
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