2011高考化学二轮复习第八专题有机推断有机题型应对策略(二).pptVIP

Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;1.有机合成中官能团的隐蔽、保护及定位合成,在有机合成题,尤其是含有多个官能团的有机合成题中属于难点。多种官能团之间会相互影响和相互制约,即当制备某一官能团或拼接碳链时,分子中已有的官能团或者被破坏,或者首先发生反应,因而需要在制备的过程中把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来,在适当的时候再把它转变过来,从而达到合成的目的。常见需保护的情况,如“氧化时先保护?”,“对?加成时先保护 —CHO”,“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”,“氧化其他基团时先保护醛基”等等。;●典例3????(2010年江苏,19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 A:? B:?　C:? 　　D:?;路线一:B?E?A 路线二:C?F?A (1)E的结构简式为　　　　　　????。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是　　　　　　????。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　????。 (4)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　????。;(5)已知:R—CHO??,写出由C制备化合物 ?的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2OH???? ;(4)?、? (5)??? ;1.已知:Ⅰ.A是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的,后由德国化学家凯库勒初步确定了其结构,其相对分子质量为78。 Ⅱ.K不溶于水,其分子式为C12H20O4,能在酸性条件下发生水解反应生成H、J。 Ⅲ.???+? 有关物质的转化关系如下:;(2)反应③的反应类型是　　　　　　????,反应④的反应类型是　????　　　????。 (3)C的结构简式是　　　　　　　????;G的核磁共振氢谱图中有　????　????个吸收峰。 (4)写出反应⑤的化学方程式:????。;(?);F经高碘酸氧化得G(?);G与氢气在一定条件 下加成得J[HOCH2(CH2)4CH2OH];K在酸性条件下水解得H、J,说明K为酯,H为羧酸, H由G氧化而得,H为HOOC(CH2)4COOH。;2.三聚氰胺俗称密胺、蛋白精,其化学式为C3H6N6,几乎无味,微溶于水(常温下为3.1 g·L-1),对身体有害,不可用于食品加工或食品添加剂。食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白质技术上比较复杂,所以常用测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。用三聚氰胺代替蛋白质添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象,造成了诸如2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国奶粉事件等严重的食品安全事故,以下为工业合成三聚氰胺及人体内肾结石的形成过程。 Ⅰ.三聚氰胺的合成 方法①:早期合成是使用双氰胺法,即由电石制备氰胺化钙,氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺,再加热分解制备三聚氰胺。[电石可由生石灰(氧化钙)与碳混合后在电炉中加热至约2000 ℃反应制得:CaO+3C;?CaC2+CO↑] CaC2?Ca(CN)2???? 方法②:工业合成是用尿素为原料,在加热和一定压力的条件下,使尿素分解得到三聚氰胺、氨气和二氧化碳。 Ⅱ.肾结石的形成:三聚氰胺本身具有低毒性,一般成年人的身体会排出大部分的三聚氰胺,但如果三聚氰胺与氰尿酸结合,会形成溶解性较差(常温下为0.56 g·L-1)的氰尿酸三聚氰胺,造成严重的肾结石。;(1)下图为三聚氰胺的球棍模型,请在括号内填上对应的原子种类(填元素符号)。;石,堵塞肾小管,最终造成肾衰竭;HNCO;HNCO(异氰酸,其结构式为H—N?C?O)能和NO2反应生 成N2、CO2和H2O。如按上述反应进行,则吸收46 kg NO2气体所消耗氰尿酸的质量为　　　　????(保留3位有效数字)。;3.甲、乙两位同学采取合作学习方式,共同研讨有机物的合成。其中,甲同学设计了以下路线来合成?。 ??A?B? C??? ? 请回答下列问题:;(1)反应②使用的试剂X是　　　　　　????。 (2)物质C的结构简式是　　　　　　　　　　????。 (3)乙同学通过分析,认为甲同学设计的步骤⑤存在明显的缺陷。你认为乙同学提出的缺陷是