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有机反应的主要类型 有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要的反应类型上，是高考有机化学的重要组成部分。 一．有机反应的主要类型 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下： 卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。 硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。 酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇生成酯和水的反应。 水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。 其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。 2．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。 不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。 （1）含－C＝C－、－C≡C－的物质：可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。 （2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H2等加成。 （3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H2等加成苯环。 3．消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。 特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。 H OH （1）醇的消去：－C－C－ －C＝C－ ＋H2O H X （2）卤代烃的消去 －C－C－ －C＝C－ ＋HX 4．氧化反应、还原反应 氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。 （1）醇的氧化：R－CH2OH → R－CHO 去氢氧化 （2）醛的氧化：2R－CHO → R－COOH 加氧氧化 （3）有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。 （4）醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。 （5）苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。 还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。 （1）烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。 （2） 5．聚合反应：由小分子生成高分子的反应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 a b 催化剂 a b 要求掌握乙烯式的加聚：n C＝C [ C－C ]n c d c d （2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应，是缩合聚合的简称。 常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。 二．烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系 1．相互取代关系：如 R－X R－OH 2．加成消去关系：如 烯烃 卤代烃 3．氧化还原关系：如 －CH2OH －CHO 4．结合重组关系：如 RCOOH＋R－OH RCOOR＋H2O 三．试题分析及其解题提示 本专题在高考中的考查主要是：（1）直接出选择题考查有机物能发生的反应类型；（2）在第二卷有机推断题中，设一个小问分析有关反应的反应类型。第一种情况在解答时抓住有机物的类别或官能团能发生的反应可直接得出；第二种情况比较常见，几乎每年必考。在分析时，如果是熟悉的反应可直接得答案，对于不熟悉的反应，抓住各类反应的特点，认真分析即可得出。 如：2 +CCl4 → －CCl2－ + 2HCl 该反应，我们并不熟悉，但经过分析可看出苯基取代CCl4的Cl原子，该反应属于取代反应。 例一（1995上海19）有机物 ① CH2OH(CHOH)4CHO ② CH3CH2CH2OH ③ CH2＝CH－CH2OH ④CH2＝CH－COOCH3 ⑤ CH2＝CH－COOH中， 既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ） Ａ．③⑤ Ｂ．①③⑤ Ｃ．②④ Ｄ．①③ 解析：熟悉本专题后可知：能发生加成反应的是①③④⑤，能发生酯化反应的是①②③⑤，都能燃烧，都能发生氧化反应。答案选B。 例二（2000全国27）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：