有机化学教学大纲(四年制)教学大纲200911卢志云.docVIP

《有机化学》教学大纲 课程基本信息 课程名称： 有机化学（Ⅵ）（Organic Chemistry－Ⅵ） 课程号：203121030－0，－1 课程类别：基础课 学时：48 学分： 3 教学目的及要a）出勤率、印象分及作业（20%） （b）期中考试（20%） （c ）期末考试（60%） 教学内容 有机化学教学大纲分讲授内容和自学内容，划线内容为重点内容或基本要求 章 次 学时 讲 授 内 容 自 学 内 容 第一章 绪论 1 有机化合物的结构特征——共价键。共价键的形成及参数。有机化合物的反应类型。 有机化合物和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章 烷烃 3 烷烃的结构——碳原子的SP3杂化。σ键的形成及特点。 烷烃的同分异构现象，链异构和构象异构。烷烃的命名：系统命名法、顺序规则。 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性顺序。 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、碳原子和氢原子的类型。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章 烯烃、炔烃、 二烯烃 4 烯烃、炔烃的结构——碳原子的SP2杂化和SP杂化，π-键的形成及特点。 烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导效应，碳正离子种类及稳定性顺序。二烯烃的结构类型。共轭二烯烃的结构，共轭体系（π-π共轭，P-π共轭）和共轭效应，共轭二烯烃的加成反应，1,4-加成反应。 烯烃、炔烃的命名法。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。 端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。 诱导效应和共轭效应的主要特点。 第四章 立体化 学基础 3 立体异构现象（构象异构和构型异构）。顺反异构的条件：双键、脂环限制单键的自由旋转；同碳原子上连接不同的原子或取代基。顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法及原子与原子团的顺序法则）。对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对称中心、对称面）的关系。对映异构体的表示方法——费歇尔投影式，对映异构体的命名（D、L及R、S标记法）。含有两个及两个以上手性碳原子分子的立体异构体（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体）。立体异构体（顺反与对映）与化学反应，外消旋体的拆分。 顺反异构体的物理性质和生物学性质。 对映异构体的光学活性、旋光度、比旋光度、手性碳原子与对映异构体数目的关系。无手性碳原子分子的对映异构现象。对映异构体的生物学意义。 第五章 环烃 4 脂环烃的分类：单环和多环（螺环和桥环），脂环烃的命名。 环烷烃的化学性质：三、四元环的加成，五、六元环的取代反应。环己烷的构象，二取代环己烷的顺反异构和构象（椅式和船式），直立键（a键），平伏键（e键），一取代环己烷的构象，二取代环己烷的顺反异构和构象。 苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。苯同系物的异构现象和命名，单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链上的氧化。萘的结构和化性：亲电取代反应，氧化反应。 非苯型芳香烃、结构特点及Huckel规则。 环烷烃的稳定性与环大小的关系。十氢萘的构象和稳定性。 芳香烃的分类和命名、苯环侧链的自由基取代反应。 稠环芳烃：菲、蒽的结构、环戊烷并氢化菲的结构。 第六章 卤代烃 3 卤代烃的分类、命名。一卤代烷的化性；亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇等），消去反应和查依采夫规则。亲核取代反应机制（SN1和SN2）。取代反应和消去反应的关系，影响反应速度的因素及活性顺序。不饱和卤烃的结构及卤原子活性。 卤烃的分类和命名，物性。重要的卤烃——氟利昂和四氟乙烯。 第七章 醇、酚、醚 3 醇的结构、分类及命名。一元醇的性质：氢键对物理性质的影响。化学性质：酸性、与Lucas试剂反应（亲核取代）、失水成烯（消去反应）。邻二醇的反应。 硫醇的命名，化学性质：弱酸性和氧化反应。 酚的结构。酚的化性：弱酸性。与FeCl3的显色反应、氧化反应。 环氧化合物和冠醚的概念、命名及应用。硫醚的命名、化学性质：锍盐的生成、氧化反应。 醇的脱氢与氧化反应，与无机酸成酯的反应。 酚的分类、命名和化学性质——芳环上的亲电取代反应（硝化 、溴代）。 醚的结构和分类。醚的化性： 盐的生成，醚键的断裂、乙醚的缓慢氧化。 第八章 醛、酮、醌 3 羰基的结构。羰基的亲核加成反应（如HCN、NaHSO3、醇、氨的衍生物）；亲核加成反应机制。 α-碳原子上活泼氢的反应：（羟醛缩合反应、卤仿反应）、还原反应、醛的氧化反应、歧化反应、与Schiff试剂的反应。 互变异构现象及产生酮型-烯醇型互变异构的条件 醛、