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有机化学Organic Chemistry 四、含二个手性碳原子的化合物 （二）、 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 Ⅲ、Ⅳ中的两个手性C原子一个为S型，另一个为R型，它们所引起的旋光性大小相等，方向相反，恰好在分子内抵消,故旋光度为0，这样的对映异构体称内消旋体（meso）。 不能拆分 可拆分 旋光性从内部抵消 旋光性从外部抵消 具有对称面的 单一化合物 一对对映体的 等量混合物 内消旋体 meso structure 外消旋体 racemic mixture 五、不含手性碳的化合物的旋光异构现象 （一）、丙二烯型化合物 五、不含手性碳的化合物的旋光异构现象 （二）、联苯型化合物 五、不含手性碳的化合物的旋光异构现象 （二）、联苯型化合物 苯环间碳碳?键旋转受阻，产生位阻构象异构。 当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）, 整个分子无对称面、无对称中心, 分子有手性。 * * 王 煜 山西大学化学化工学院 wangyu1168@sxu.edu.cn Tel: 7010319 Office: Room 502, Chemistry Building Chapt 5 旋光异构 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。 异构的分类 构造异构 立体异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式不同) (分子中原子或原子团在空间排布方式不同) 碳链异构 位置异构 官能团异构 构型异构 构象异构 异构 顺反异构 对映异构 对映异构 enantiomerism 一、偏振光和旋光活性 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。 如果让光通过一个 Nicol 棱镜 (起偏镜)，就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱镜的光就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光(plane polarized light) 。 一、偏振光和旋光活性 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质： .旋光性：—— 物质能使偏振光发生偏转的性质。 一、偏振光和旋光活性 物质有两类： （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质 二、旋光度和比旋光度 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。 右旋和左旋 使偏振光振动平面向右旋转称右旋用 +α表示 “ + ” 使偏振光振动平面向左旋转称左旋用 -α表示 “ - ” 旋光度α不仅是由物质的旋光性（与物质的结构有关）决定的，也受测定的条件如温度、光源、浓度、样品管长度等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，常用比旋光度[α]来表示： 二、旋光度和比旋光度 λ ---测量时所采用的光波波长； 钠 光源，波长为589nm； t --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g?ml-1。 比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。 二、旋光度和比旋光度 旋光仪(polarimeter) 三、分子的对称性、手性和旋光活性 1、手性 手：实物与镜象关系，二者无论如何也不能完全重叠。 手性：像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质 三、分子的对称性、手性和旋光活性 2、手性分子 乳酸有两种不同构型（空间排列） 三、分子的对称性、手性和旋光活性 物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一 样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做 手性分子。 手性分子具有旋光活性 来源： 肌肉 葡萄糖发酵 酸牛奶 (+)-乳酸 (?)-乳酸 (?)-乳酸 +3.8? ? 3.8? 0 [?] 20 D 三、分子的对称性、手性和旋光活性 3、分子的对称性 分子是否有手性可从分子中有无对称因素来判断。结构对称的分子是非手性分子。 对称因素： （1） 对称面（plane of symmetry） 分子中存在一平面，可把分子切成实物和镜像两部分,实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠。 具有对称面的分子无手性。 三、