第12次课芳香烃.pptVIP

5.6 芳 香 烃 5.6.1 单环芳烃的结构、异构和命名 (2)闭合共轭体系 2.单环芳烃的构造异构 3.单环芳烃的命名方法 4.芳烃衍生物的命名 【本课小结】 * * 1.单环芳烃的结构 (1)凯库勒构造式 苯的分子式为C6H6，其碳氢原子比例为1∶1，与乙炔相同， 因此具有高度的不饱和性。 实验证明，在一般情况下，苯既不与溴发生加成反应，也不被高锰酸钾溶液氧化，却能够在一定条件下发生环上氢原子被取代的反应，而苯环不被破坏。 苯的这种不易加成、不易氧化、容易取代和碳环异常稳定的特性被称为“芳香性”。 苯分子中的六个碳原子都是sp2杂化的。各以两个sp2杂化轨道彼此沿键轴方向重叠形成六个等同的C—Cσ键(环状)，又各以一个sp2杂化轨道分别与六个氢原子的s轨道沿键轴方向重叠形成六个等同的C—Hσ键，这六个C—Cσ键和六个C—Hσ键同在一个平面上，彼此间的夹角都是120°，每个碳原子上还剩下一个没有参与杂化的p轨道，它们垂直于σ键所在的平面，彼此平行从侧面重叠形成一个环状的闭合大π键。 苯分子的σ键 苯分子的π键 苯分子的π键俯视图 表示方法： （1） （2） 结论: 在苯分子中，并没有三个孤立的C=C双键，六个碳原子是以 六个完全等同的C—Cσ键和一个闭合的共轭大π键形成了一 个环状整体，这个整体是一个共轭体系，因此能量较低，也 较稳定，不易发生加成和氧化反应，其氢化热也较低。 （1）侧链构造异构 苯环上的氢原子被烃基取代后生成的化合物叫做烃基苯，连 在苯环上的烃基又叫侧链。侧链为甲基和乙基时，不能产生 构造异构，当侧链中含有三个或三个以上碳原子时，则可能 因碳链排列方式不同而产生异构体。 例如: 正丙苯 异丙苯 （2）侧链在环上的位置异构 当苯环上连有两个或两个以上侧链时，可因侧链在环上的相对位置不同而产生异构体。 例如： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （1）简单烃基苯命名是以苯环作为母体，烃基作 为取代基，称为某烃基苯（“基”字可略去） 例如: 甲（基）苯 乙（基）苯 （2）苯环上连有两个或两个以上侧链，命名时，可用阿拉伯数字标明侧链的位次，也可用“邻”、“间”、“对”或“连”、“偏”、“均”等表示侧链的相对位置。 例1 二甲苯的命名： 间二甲苯 （1，3-二甲苯） 对二甲苯 （1，4-二甲苯） 邻二甲苯 （1，2-二甲苯） 例2 三甲苯的的命名： 1，2，3-三甲苯 （连三甲苯） 1，2，4-三甲苯 （偏三甲苯） 1，3，5-三甲苯 （均三甲苯） （3）当苯环上的侧链为不饱和烃基或构造较为复杂的烷基时，也可将苯环作取代基，以侧链为母体命名。 例如： 苯乙烯 苯乙炔 2-甲基-3-苯基戊烷 (4)如果侧链为两个及两个以上不饱和烃基，则仍然以 苯环作为母体来命名。 例如： 对二乙烯苯 苯环上去掉一个氢原子剩下的基团叫做 苯基（ ），常用ph-表示。 甲苯分子中去掉甲基上的一个氢原子剩 下的基团叫做苯甲基（ ），也叫 苄基。 苯环上的氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物叫做芳烃衍生物 (1)苯环上连有作取代基的基团 有些原子或基团，如-X（卤原子）、-NO2（硝基）以及结构简单的烷基等，它们连接在苯环上时，苯作母体。 例如: 氯苯 对二溴苯 硝基苯 对硝基甲苯 例如: (2)苯环上连有可作母体的基团 有些基团，如—OH（羟基）、—NH2（氨基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—SO3H（磺基）等，它们连在苯环上时，苯环作为取代基。 苯酚 苯胺 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 (3)苯环上连有多个官能团 当苯环上连有两个或两个以上不同官能团时，就需按官 能团的优先次序来确定哪个官能团可作母体，哪个（些）官能团作取代基。一些常见官能团的优先次序如下： —SO3 H —COOH —CN —CHO —COCH3 一般说来，排在前面的官能团优先于排在后面的官能团，优先的官能团作母体。 —OH —NH2 —R —X —NO2 例如: 间硝基苯甲酸 对溴苯胺 邻氯苯酚 【练习】 一、填空题 芳烃是分子中具有 结构的一类碳氢化合物。 是分子中含有6个碳原子、6个氢原子、高度不饱和却又相当稳定的环状化合物。 的稳定性是由于其为 体系。 的不易加成、不易氧化和碳环异常稳定的特性被称为 。 二、给下列芳烃命名 （1） （3） （2） （4） （5） （7） （6） （8） CH CH 2 Cl SO 3 H CH 3 NO 2 NO 2 NO 2