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辅酶催化法合成安息香 ——溶液PH对合成安息香产率的影响 学号：200906011047 姓名：赵玉青 专业班级：生工09—4 指导教师：邢殿香  2：目录 摘要……………………………………………………………………………………….1 关键词……………………………………………………………………………………1 第一章 前言……………………………………………………………………….1 1.1 安息香的用途………………………………………………………………..1 1.2 安息香的合成方法……………………………………………………….1 第二章 实验部分……………………………………………………………….2 2.1 实验药品………………………………………………………………………2 2.2 实验设备，仪器和装置图………………………………….2 2.2.1 实验设备，仪器……………………………………………….2 2.2.2 实验装置图………………………………………………………3 2.3 实验过程……………………………………………………………3 2.4 实验注意事项……………………………………………………....4 第三章 数据处理………………………………………………………………..5 3.1安息香在不同PH下的产量与产率……………………….5 3.2安息香的熔点测定………………………………………………..5 3.3 安息香的IR图谱测定………………………………………….6 第四章 结果与讨论…………………………………………………………….7 参考文献…………………………………………………………………………………..8 摘要：本实验以15ml苯甲醛为原料，1.8克辅酶VB1为催化剂，再加15ml 95％的乙醇和6ml水，通过安息香缩合反应合成了安息香。本实验采用单因素法，通过加入150g／LNaoH,调节不同PH,考察不同PH时对反应速率的影响。在PH为8时，得到的安息香的量为0.3克纯品，在PH为9时得到的安息香的量为1.5克纯品。PH为9时产量最高，辅酶催化剂VB1的催化活性最高。 关键词：苯甲醛 辅酶催化剂 安息香缩合反应 PH 第一章 前言 1.1安息香的用途 安息香是一种无色或白色晶体，（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮。它可由两分子苯甲醛在催化剂的作用下利用缩合反应制的。 安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品【1】。安息香配剂用作吸入剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。外部应用，被认为是治疗包括痤疮，牛皮癣，湿疹和皮疹在内各种皮肤疾病的有效措施。此外，它还作为防腐剂治疗割伤，创伤，大水泡，甚至冻疮，以及口腔溃疡。【2】 含有安息香的配剂, 可用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。安息香还是一种主要的食用香精【3】 1.2 安息香的合成方法 安息香的辅酶催化合成及转化：芳香醛在氰化钠(钾)催化下,分子间发生缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应.称为安息香缩合.这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应.其它取代芳醛如甲基苯甲醛,对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等也可发生类似的缩合,生成相应的对称性二芳基羟乙酮. 除氰离子外,噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用.如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应, 维生素B1俗称硫胺素 ,反应时，VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱作用下可生成负碳离子 ,硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环，噻唑环C2上的氢原子由于受到氮原子核硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下，质子容易被除去，产生的负碳离子作为活性中心。然后与苯甲醛作用生成中间体（形成烯醇中间体）。本实验反应条件温和，无毒且产率高。 综合比较多种合成安息香的方法，我认为最好的合成方法是由维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应。我认为此种方法比较适合学生在实验室操作，而且合成路径比较简便，维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。这个反应中，反应条件温和，无毒且产率高。 第二章 实验部分 2.1 实验药品 95%乙醇（分析纯 天津市天力化学试剂有限公司） 苯甲醛 （≥99％ 天津博迪化工股份有限公司） 盐酸硫肼（VB1) （》98％国药集团化学试剂有限公