12 醛和酮化学性质.pptVIP

1.亲核加成 (1)与HCN加成 (2)与饱和NaHSO3加成 (3)与ROH加成 (4)与RMgX加成 (5)与氨的衍生物加成 2.α-H的反应 (1)羟醛缩合 (2)卤仿反应 3.氧化还原反应 (1)醛的氧化 (2)还原反应 (3)醛的歧化反应 酮的化学性质与醛相似，如亲核加成、还原、α-H的反应等，但醛易被氧化，而酮不易被氧化。 亲核加成机理 1. 与HCN的加成 反应可逆 醛基的保护 与醛相比,酮的反应要困难,一般酮不能与一元醇反应,但在酸催化下可与二元醇(乙二醇)反应生成环状缩酮。 ——保护酮基 例: 制备2-甲基-2-丁醇和1-甲基环己醇 （1）以上四类反应的产物，肟、腙、苯腙、缩氨脲、希夫碱等多为不溶性晶体，具有精确的熔点。醛酮的结构不同，相应产物的熔点也不同。据此可通过核对标准熔点，来推知醛酮的结构； （2）用于醛酮的定性鉴别。 （3）以上产物在酸性条件下易水解，生成原来的醛酮，故也可用于醛酮的分离和提纯。 ???超共轭及C=O的诱导效应，使C-H键中的共用电子对更偏向碳原子一侧，使得??H具有一定的酸性。 大多数结