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武汉理工大学有机化学第6章习题参考答案 6.1 略 6.2 （1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z）-1--1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）3-氯-4-溴己烷； （8） 5-（9）1-甲基-2-二溴环己烷； （10） 6.4 6.5 6.6 6.7 （1）SN2； （2）SN2； （3）SN1； （4）SN1； （5） ）SN1； （6） SN2 6.9 （1） C A B；（2） C A B；（3） A B；（4） A C B；（5） D C A B 6.10 （1） 第1个反应较快。水的亲核性弱，反应为SN1机制，叔卤代烃反应较快。 （2） 第1个反应较快。CN－的亲核性强，反应为SN2机制，伯卤代烃反应较快。 （3） 第1个反应较快。反应为SN2机制，SH—的亲核性比OH－强。 （4） 第1个反应较快。反应为SN1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。 （5） 第2个反应较快。第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。 6.11 （1） A D B C；（2） C D B A 6.12 （1） B D A C； （2） C D A B ；（3） A B 6.13（1） I—是强的亲核试剂，又是好的离去基团。 （2） 1-氯二环[2.2.2]辛烷和1-氯二环[2.2.2] 癸烷的结构如下： 1-氯二环[2.2.2]辛烷 1-氯二环[2.2.2] 癸烷 1-氯二环[2.2.2]辛烷桥头碳原子因碳桥太短难以形成平面型的碳正离子，所以难以发生SN1反应，另外碳桥也阻止了亲核试剂从离去基团的背面进攻，而构型的翻转亦不可能，所以也难于发生SN2反应。而1-氯二环[4.4.0]癸烷是典型的叔卤代烃，中心碳原子可以形成稳定的叔碳正离子，所以能按SN1机理迅速反应，但它对SN2反应也是难以进行的。 6.14 6.15 反应按照消除—加成机理进行。反应第一步由羟基负离子进攻卤原子邻位上的氢原子，而后脱去卤化氢生成活性中间体苯炔。苯炔不稳定，很活泼。它与羟基负离子加成后生成碳负离子，碳负离子再从水中夺取质子生成苯酚。 6.16 （2） 由（1）得1-溴丙烷 （3） 由（1）得1-溴丙烷 6.17 6.18各化合物的构造式为： 6.19各化合物的构造式为： 6.20各化合物的构造式为：