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含十六烷氧基和胆固醇酯基的偶氮苯类凝胶因子的合成及性质研究
中国化学会第六届全国有机化学学术会议论文集
含十六烷氧基和胆固醇酯基的偶氮苯类凝胶因子的合成及性质研究
梁刚， 王鹏， 王亚会， 于海涛*
河北师范大学 化学与材料科学学院
河北省石家庄市裕华东路113号，050016
有机低分子凝胶是近年来超分子化学的研究热点之一，因其具有热可逆性和对外部环境变化的敏感性，使其在制备软材料方面具有许多优势和研究价值，引起人们的广泛关注1，2。某些含有长链或含有胆固醇结构的小分子有机化合物能在有机溶剂中形成凝胶，含偶氮基团的化合物在一定波长的光的作用下可以发生顺反异构，这类化合物形成的凝胶体系有望在可逆的光学开关中得到应用3，4。本课题组通过分子设计，以对氨基苯甲酸、没食子酸、胆固醇等为初始原料经酯化反应、偶联反应、还原反应、卤代反应、成醚反应、水解反应等将长链烷氧基和胆固醇基同时引入到偶氮苯中，最终合成了含十六烷氧基和胆固醇酯基的偶氮苯类凝胶因子目标产物1，并对其结构进行了确证。通过对其变色性质及凝胶性质进行测试研究发现，凝胶态转变为溶液态为热可逆的过程，溶液态颜色比其相应凝胶态颜色加深；该种凝胶因子对溶剂具有特别的选择性，只能在苯胺及含取代基的苯胺类溶剂中形成稳定的凝胶体系，在吡啶、吗啉、喹啉和DMF等含氮的溶剂中形成不稳定的凝胶体系，在其它类的有机溶剂中不能形成凝胶。
1
参考文献：
(a) 沈利英, 陈肖卓, 于海涛, 梁刚. 有机化学, 2009, 29, 321. (b) 沈利英, 于海涛, 何旋, 郝振芳. 有机化学, 2009, 29, 548.
Pozzo, J. L.; Clavier, G. M.; Desvergne, J. P. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2575
Murata, K.; Aoki, M.; Susuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.
Koumura, N.; Kudo, M.; Tamaoki, N. Langmuir 2004, 20, 9897.
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*国家自然科学基金（No和河北省自然科学基金（No.B2007000242）资助课题
联系人: 于海涛, Email: HYPERLINK mailto:haitaoyu@mail.hebtu.edu.cn haitaoyu@mail.hebtu.edu.cn
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