苯偶酰高效简便合成.pdfVIP

第17卷第2期 湖 南 城 市 学 院 学 报(自然科学版) 、b1．17No．2 JournalofHunan (Natural Jun．2008 2008年6月 CityUniversity Science) 苯偶酰的高效简便合成 刘长辉。蒋颂 (湖南城市学院化学与环境工程系，湖南益阳413000) 摘要：以Fe№u“为氧化荆，绿色氧化苯偶姻合成了苯偶酰，研究了铜盐、铵盐和硝酸盐的类型及其 mL 用量对反应的影响，讨论了可能的反应的机理．结果表明：以10蚴ol苯偶姻为原料，22％的cu(0Ac)2 溶液为氧化剂，10nunol硝酸铵为助剂，14mL冰醋酸为溶剂，添加lFeCl3·6H20，回流温度下反应时间可从 g 90 rIlin减少至60min，苯偶酰的收率高达98．4％，其结构经红外光谱、元素分析等进行了表征． 关键词：笨偶姻；苯偶酰；二苯乙二酮；醋酸铜；氯化铁 中图分类号：0625．4 文献标识码：A 文章编号：1672—7304(2008)02-0059一03 苯偶酰学名二苯乙二酮，是一种重要的有机 美国)，PE一2400型元素分析仪(PE公司，美国)， 化工原料。用于光敏剂、固化剂、杀虫剂、药品 原子吸收光谱仪(岛津公司，日本)，高效液相色 及各类功能材料的合成，也适用于制作食品用的 谱仪(岛津公司，日本)． 印刷油墨等，具有广泛的应用前景．目前主要采 试剂：硝酸铵、氯化铵、氯化铁等均为分析 用氧化苯偶姻制备苯偶酰的合成路线，国外最早 纯试剂． 采用硝酸作氧化剂，现已开发出NBs【11、空气，1．2苯偶酰的合成 在100mL三口烧瓶中加入2．12nun01) 氧气‘2·51、zn(N03)2．Si02【61、DMsO【71、微波辐射 g(10 氧化法【8】、无介质固态氧化法【卅以及金属有机化合 安息香、14n1L冰醋酸、一定量铵盐、二价铜化 合物及FeCl3，搅拌回流，TLc控制反应进程．反 物Bu2SnO【lo】等作氧化剂的氧化法．这些方法中 mL 有的反应时间长，原料转化率不高，反应条件苛 应完毕，将反应液冷却至50℃，然后在40 刻，有些试剂价格昂贵难以制备，有的后处理繁 冰水中。析出晶体．充分搅拌，静置2h，抽滤， 琐，有的试剂一次性消耗，毒性大，环境污染严重． 用水洗涤2。3次，干燥称量，得黄色针状晶体， 文献【11】以F矿氧化苯偶姻制备苯偶酰，具 熔点为94～96℃；红外光谱IR，G／cm-1：30“、 有反应时间短、后处理简单、污染少、收率高等 1 656、1584、1450、1324、1211、825、794、 719、681、“2；经水重结晶后进行元素分析 优点，但氧化剂用量过大．文献【12】以Cu(OAc)2 为氧化剂，减少了氧化剂用量，产率高，但反应 时间稍长．在此基础上，本文克服上述方法的缺 H4．77(4．79)，与文献值[7l相符． 点。以Fe3-，Cu2+为氧化剂，研究了Cu“、NH4+、 N03一及Fecl3．6H20在体系中的作用及其对反应 的影响，并对可能的反应过程