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第七第七章章 羰基化合物的反应羰基化合物的反应
第七第七章章 羰基化合物的反应羰基化合物的反应
学习要求学习要求：
学习要求学习要求
1．掌握羰基化合物 （醛、酮、羧酸及其衍生物）的重要亲核加成反应历程、立
体化学、影响活性的因素及酸碱催化作用；
2 ．理解负碳离子化学，掌握其在有机合成中的作用。
羰基化合物的反应可归纳为两个基本过程：（1）亲核试剂对羰基的加成；（2 ）
碱从羰基的 α-C 上移去质子。
..
. .
C O + B. C O. (1)
..
B
O O
.
C C + B. C C + HB (2)
H
一、一、醛酮羰基的简单亲核加成反应醛酮羰基的简单亲核加成反应
一一、、醛酮羰基的简单亲核加成反应醛酮羰基的简单亲核加成反应
醛酮的简单亲核加成包括 （1）加 H O、HCN 、NaHSO ；（2 ）加有机金属
2 3
化合物如 RMgX ，负氢化合物，如 LiAlH 、NaBH 。
4 4
R OA
R δ+ δ- δ- δ+ C
C O + Nu A R Nu
R
影响羰基活性的主要因素是电子效应和空间效应。取代基的+C 、+I 效应都
使羰基碳电正性减小，不利于亲核剂进攻；另外，羰基加成，反应中心碳由 SP2
3
杂化变为 SP 杂化，空间因素是重要的。取代基体积越大，空间位阻越大，不利
于亲核进攻。因此，羰基活性或亲核加成速度有：
O O O O
O
H C H RCH O RCCH3 RCR ArCR
羰基具有平面结构，亲核剂可从平面的两边进攻羰基碳原子。如果羰基平面
两边的空间条件不同，进攻试剂将主要从空间阻碍较小的一边进攻。
樟脑分子中的桥环不能翻转，有碳桥的一边位阻很大。因此，负氢从位阻小
的碳桥对面进攻羰基碳。
O 1.NaBH 2.H O OH H
4 3
+
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