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第九章 消去反应 卤代烃的E2、E1消去反应 醇的E2、E1、E1cB反应 其它消去反应 一、消去反应机制 消去反应的机理 —— E1, E2, and E1cB 二、卤代烃的消去反应 1、E2反应——β-Elimination Mechanism —— 在碱的作用下，碳-离去基团键的断裂与C-H 键断裂同时进行，这是一个协同的双分子反应。 1、E2反应 Regiochemistry（区域选择性） Zaitsev’s Rule —— 从含氢较少的β-碳上消去得到多取代基烯烃 1、E2反应 1、E2反应 E2反应中卤代烃的相对反应活性 —— 30 20 10 1、E2反应 影响E2反应区域选择性的因素： 1) Base Structure（碱的结构） —— 碱的体积增大，多取代产物减少 1、E2反应 2) Leaving group（离去基团） 氟代烃E2反应中的主产物为少取代烯烃 1、E2反应 对以上事实的解释： 卤负离子中，氟离子的碱性最强，因此是一个差的离去基团，当碱进攻氢时，氟离子不易离去，使得反应过渡态具有了似E1cB的负离子特征。而碳负离子的稳定性是 30 20 10 - CH3 1、E2反应 3）Structure of the Substrates（底物） 下列反应中，少取代的共轭烯烃为主 1、E2反应 Summary ---- regio