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- 2017-05-22 发布于浙江
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乙酰擞氘杨酸的合成和红外光谱的测定
实验 乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定
一、实验目的
1、学习抽滤的基本操作。
2、学习重结晶的基本操作
3、学习有机实验中水浴加热的操作方法。
二、基本原理
乙酰水杨酸是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在18世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。19世纪末,人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸,直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物,能进行两种不同的酯化反应。当与乙酸酐作用时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹灵;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通常为冬青油。本实验将进行前一个反应的试验。
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生缩合反应,生成少量的聚合物:
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物;阿斯匹灵因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁发生颜色反应,因此杂质很容易被检出。
微波是指电磁
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