2014届高三化学一轮复习学案：有机物结构的测定和限定条件的同分异构（人教版）.docVIP

有机物结构的测定和限定条件的同分异构 【考】了解测定有机化合物组成和结构的一般方法．(1)碳原子的结构示意图： ；(2)甲基的电子式： ； (3)乙酸甲酯与H218O在一定条件下反应的化学方程式： ； (4)写出键线式：CH3COOCH=CH2 ；BrCH=CHBr 。 2．(1)红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析(2)利用金属钠或利用质谱法或红外光谱法可鉴别二甲醚和乙醇。 3．下列化合物的核磁共振谱中只有一个单峰。写出它们的(1)C2H6O ；(2)C4H6 ；(3)C4H8 ；(4)C5H12 。 4．【知识梳理】 （1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）； （2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）─确定 ；（填“实验式”或“化学式”） （3）相对分子质量测定（质谱法）──确定 ；（填“实验式”或“化学式”） （4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。 二、有机物分子式、结构式的确定 1、有机物分子式的确定 （1）有机化合物的相对分子质量的测定方法——质谱法 （2）有机分子式的确定：直接求算法、最简式法、相对分子质量法、分子通式法、方程式法等（最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数——李比希） 2、有机物结构式的确定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认 （2）物理方法：红外光谱、核磁共振谱等。红外光谱确定____________________，核磁共振氢谱中峰的________为氢原子的种类、峰的_____之比为氢原子个数比。 【例题1】有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。 【例】化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其1H核磁共振谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是 A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种 B．1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种(包括A)解题思路：首先充分理解题给限制条件，写出符合条件的基本结构；其次用残基法或插入法等确定最终的同分异构体的结构简式。 重点突破：带苯环的同分异构体的书写——苯环上的位置异构、 苯环上的官能团异构、判断不同化学环境的氢 【例】[201·江苏，1(3)改编]写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： I. 分子中含有两个苯环II. 分子中有7 种不同化学环境的氢III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。【例】肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： ＋CH3CHO＋H2O 请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。1.01×105Pa大气压、170℃的条件下全部气化，占有体积57.9ml，在混入231.6 ml纯氧气点燃后，恰好使它完全燃烧，生成等体积的CO2和H2O(气)，当恢复到反应前状态时，燃烧后混和气体密度比原混和气体减小1/6，计算该有机物的分子式。并指出：当要确定该有机物的结构简式时，还要利用什么实验? 2、1 mol有机物可以与含 molBr2的溴水溶液反应, 另请写出同时满足下列条件的的种同分异构体的结构简式：。 I. 分子中含有个苯环II. 能发生银镜反应，且分子中有种不同化学环境的氢III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能与金属钠反应放出H2。 【例】C3H8O3,HOCH2—CH（OH）—CH2OH【例】【例】) 【例】，，这说明5体积混和气体恰好完全反应后，将生成6体积气态产物（密度比原混和气体减小），设该有机物为CxHyOz，可写出如下的反应： CxHyOz+(x+)O2((xCO2+H2O x=[生成等体积的CO2和H2O(气)]-------------① x+=6(密度比原混和气体减小)