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2016届高三实验A班第一轮复习 同分异构体 专题 1. 同分异构体的种类 （1）碳链异构 （2）官能团位置异构 （3）类别异构（官能团异构） 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3 与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2．同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 【方法技巧】 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原予的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O (含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(CI取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断) 例1.(2012·新课标全国卷，l0)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A．5种 B．6种 C．7种 D. 8种 例2．(2013·吉林省高三4月复习质量监测)有机物乙苯 的一溴取代物的同分异构体有( ) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 例3．(2013·西安中学高三模拟)分子式为C5H11C1，在NaOH溶液中加热反应，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构) ( ) A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 例4．(2013·西工大附中高三适应性训练)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 例5. [2014广东联考]G:C8H8Br2在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有 个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1：1的是 (填结构简式)。 例6.[2014南阳一中检测] 请 写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式： （①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。） 例7.[2014课标全国I，38]F为: C6H5－C2H6N，F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 (写出其中一种的结构简式)。 题组集训】 1．[2014湖南岳阳一模]满足分子式为C4H8CIBr的有机物共有 ( ) A．10种 B．11种 C．12种 D．13种 2．[2014上海静安一模]某有机物A的结构如图所示：A的含有苯环的同分异构体中不包括的类别