环糊精相转移催化水相高效合成糖基三氮唑-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第1期，053~056 Chinese Joumal of Synthetic Chemistry No．1，053—056 · 快递论文· 环糊精相转移催化水相高效合成糖基三氮唑 顾振龙 ，程 杰 ，柏 俊 ，吕 凌 (1．安徽中医药大学药学院，合肥 230031；2．安徽省药物研究所，安徽合肥 230022) 摘要：以水为溶剂，卢．环糊精为相转移催化剂，卢．D-葡萄炔丙苷(或木糖炔丙苷)和叠氮化物在一价铜催化下经 CuAAC反应合成了一系列糖基三氮唑衍生物(4a～4d或5a～5d)，收率78％一95％，其结构经 H NMR， ”C NMR， 2D NOESY和ESI．MS表征。其中4b，4c和5a一5d为新化合物。该反应具有高度的立体专一性和 区域选择性。 关 键 词：环糊精；炔丙苷；CuAAC反应；1，2，3-三氮唑；合成 中图分类号：O614．3；0629．11；0626．26 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)01-0053-04 Efficient Synthesis of Glycosylated Triazole in Water Using Cyclodextrin as Phase Transfer Catalyst GU Zhen—long ， CHENG Jie ， BAI Jun ， LV Ling2 (1．School of Pharmacy，Anhui University of Chinese Medicine，Hefei 23003 1，China； 2．Anhui Institute of Materla Medica，Hefei 230022，China) Abstract：A series of glycosyl triazole derivatives(4a一4d or 5a～5d)with the yield of78％～95％ were synthesized by CuAAC reaction of glucose propargyl glycoside(or xylose propargyl glycoside) and azide catalyzed by copper(I)using 一cyclodextrin as the phase transfer catalyst in water．The structures，stereospecificity and regioselectivity of t}le reaction were characterized by H NMR， ”C NMR 2D NOESY and ESI．MS．4b，4c and 5a一5d were new compounds． ， Keywords：cyclodextrin；propargyl glycoside；CuAAC reaction；1，2，3-triazole；synthesis 自2002年Meldal…和SharplessL2 等人以铜 想的溶剂；然而，CuAAC反应以纯水为溶剂的报 (I)催化改进了Huisgen环加成反应以来，CuAAC 道较少-1。。，多为水一水溶性有机溶剂如THF，DM． 反应(即一价铜催化叠氮炔基环加成反应)备受 SO和 一BuOH的混合溶剂。环糊精外表面具有亲 关注，并广泛应用于新药发现[3 和生物传感[4 等 水性、中央空腔具有疏水性，此“空穴”包合有机 领域，作为点击化学最具代表性的反应而成为有 分子可有效提高其水溶性，环糊精及其衍生物已 机化学